Якобсен начал свою карьеру в датском клубе «Оденсе», за который он играл шесть лет. Затем в возрасте 22 лет он перешёл в немецкий «Гамбург», однако не сумев закрепиться в основном составе и отыграв за «Гамбург» лишь полтора сезона, Якобсен в 2004 году возвратился в Данию. В Дании он отыграл 3,5 сезона в сильнейшем клубе страны «Копенгаген», завоевав с ним три чемпионских титула. В 2007 году Якобсен вновь отправился в Германию, на этот раз в клуб «Нюрнберг», но и в это раз он не смог закрепиться в основе, и через год перешёл в английский «Эвертон». В «Эвертоне» Якобсен также провёл лишь один сезон, перейдя в 2009 году в «Блэкберн Роверс». Выступал за лондонский «Вест Хэм Юнайтед».
Карьера в сборной
Дебют Якобсена в сборной произошёл 1 марта 2006 года в матче со сборной Израиля. Всего в составе сборной Якобсен провёл 81 матч. Якобсен принял участие в чемпионате мира 2010.