На Играх 1904 в Сент-Луисе Лерой участвовал в обоих турнирах. В индивидуальном он дошёл до финала, но, проиграв в финале Билсу Райту, занял второе место и выиграл серебряную медаль. В парном разряде, играя вместе с Альфонсо Беллом, он снова дошёл до финала и получил ещё одну серебряную награду.