Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Липофильность (буквально — сродство к жирам) — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.
Содержание
Коэффициент липофильности
Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.
Коэффициент липофильности можно посчитать при помощи таблиц и правил, однако, результат зависит от учёта способности молекулы принимать различные пространственные конфигурации и точность расчетов снижается для более сложных молекул. Существуют электронные базы и программы для расчёта коэффициента липофильности.
| Вещество
|
log Pо/в
|
T (°C)
|
рассчитанное log P
|
| Ацетамид |
-1,16 |
25 |
-1,23 ± 0,22
|
| Метанол |
-0,82 |
19 |
-0,72 ± 0,18
|
| Муравьиная кислота |
-0,41 |
25 |
-0,54 ± 0,19
|
| Диэтиловый эфир |
0,83 |
20 |
0,98 ± 0,21
|
| п-Дихлорбензол |
3,37 |
25 |
3,34 ± 0,22
|
| Гексаметилбензол |
4,61 |
25 |
4,98 ± 0,20
|
| 2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил |
6,41 |
|
6,47 ± 0,37
|
Экспериментальное определение липофильности возможно также с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С8. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности, то зная время выхода и липофильность известных веществ (стандартов) в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.
Влияние диссоциации на липофильность
В данной формуле считается, что неионизированная форма кислоты AH переходит в органическую фазу, а ионы перейти в органическую фазу не способны.
См. также
Ссылки
|
|