Маккенна — воспитанник клуба «Абердин». В начале 2015 года Скотт для получения игровой практики на правах аренды перешёл в «Эр Юнайтед». 3 апреля в матче против «Питерхеда» он дебютировал в Первой лиге Шотландии[2]. В начале 2016 года Маккенна был отдан в аренду в «Аллоа Атлетик». 12 января в матче против «Рэйт Роверс» он дебютировал в шотландском Чемпионшипе[3]. Уже в январе Скотт вернулся в «Абердин». 6 февраля в матче против «Сент-Джонстона» он шотландской Премьер лиге[4]. В ноябре того же года Макенна вновь был отправлен в аренду в «Эр Юнайтед». Летом 2017 года он вернулся в «Абердин». 8 декабря в поединке против «Данди» Скотт забил свой первый гол за команду[5].
McKenna moves to The Reds. www.nottinghamforest.co.uk. Nottingham Forest F.C. (23 сентября 2020). Дата обращения: 4 января 2021. Архивировано 29 октября 2020 года.
