Маккинли начал карьеру в клубе «Данди Юнайтед». В 1985 году он дебютировал в чемпионате Шотландии. В 1989 году Маккинли был признан Лучшим молодым футболистом Шотландии. В команде Билли провёл 10 сезонов и смог завоевать Кубок Шотландии в 1994 году. В 1995 году после вылета «Данди Юнайтед» в низший дивизион он перешёл в английский «Блэкберн Роверс». Сумма трансфера составила 1,75 млн фунтов стерлингов. Его очень хотел подписать «Селтик», но Маккинли перешёл в состав «Роверс». В составе новой команды Билли провёл пять сезонов. В 2000 году он покинул команду и непродолжительное время выступал за «Брэдфорд Сити», «Престон Норт Энд» и «Клайдбанк». В 2002 году Маккинли перешёл в «Лестер Сити». В том же году в матче против «Ковентри Сити» он забил свой единственный гол за «Лестер»[2]. В 2004 году Билл подписал краткосрочное соглашение с «Фулхэмом». 25 сентября в матче против «Саутгемптона» он дебютировал за «дачников»[3]. За клуб Маккинли сыграл всего два матча. После окончания сезона он был назначен тренером резервной команды.