Начинал свою карьеру в тринидадском клубе «Дефенс Форс». Затем Макфарлейн в течение многих лет выступал в Ливане. В 2001 году, играя за «Аль-Неймех», он стал лучшим бомбардиром местного первенства. В 2001 и 2005 году форвард пробовал свои силы в Исландии.
Завершил свою карьеру Макфарлейн в 2011 году в тринидадском «Норт-Ист Старзе».
Карьера в сборной
За сборную Тринидада и Тобаго нападающий дебютировал в 2001 году. Входил в расширенный список кандидатов на участие в ЧМ-2006 в Германии, но в окончательную заявку сборной не попал. В 2007 году Эррол Макфарлейн вместе с национальной командой участвовал в Золотом кубке КОНКАКАФ в США.
Всего за неё он провел 14 матчей, в которых забил 7 голов.