Матиас Дегра начинал карьеру в аргентинском клубе «Тальерес», с 2005 года выступал за команду «9 июля». В 2008 году перебрался в Грецию, где играл в командах «Аполлон 1926», «Верия» и «Астерас». С 2011 года выступал за кипрскийАЕЛ, в котором отличился уникальным достижением — отразил 7 пенальти подряд в чемпионате страны[1][4]. В 2013 году перебрался в португальский «Пасуш де Феррейра», за который провёл 21 игру. Летом 2014 года подписал контракт с тираспольским «Шерифом»[4]. За молдавский клуб Матиас дебютировал 15 июля в матче второго квалификационного раунда Лиги чемпионов 2014/15 против черногорской «Сутьески». 24 мая 2015 года выиграл с командой Кубок Молдовы 2014/15[5]. Всего за тираспольский клуб Дегра провел 16 игр и в 7 из них не пропустил ни одного мяча[6]. 30 июня стало известно, что вратарь перешёл в кипрский клуб АЕЛ[7].
