Медина дебютировал в «Чивасе» 8 августа 2000 года в возрасте 17 лет. После завершения молодёжного турнира в «Чивасе» он был назван «новой жемчужиной мексиканского футбола».[2] После турнира Медина привлёк к себе внимание клуба немецкой Бундеслиги«Боруссия» (Дортмунд), но «Чивас» отклонил все предложения по игроку.[2]
Следующий тренер сборной Мексики — Уго Санчес, так же вызывал Медину в сборную. Под его руководством с Мединой в составе сборная Мексики заняла второе место на Золотом кубке КОНКАКАФ в 2007 году и третье место на Кубке Америки в Венесуэле.[2]
С приходом в сборную Мексики нового главного тренера — Хавьера Агирре в 2009 году и с завершением карьеры в сборной ветеранов, Медина стал чаще попадать в основной состав команды. В сборной Мексики под руководством Агирре Медина выиграл Золотой кубок КОНКАКАФ в 2009.