В 1465 году после смерти своего отца братья Михаил и КонстантинОстрожские разделили между собой его владения.
В 1490-х годах Михаил Острожский, действуя вместе с младшим братом, прославился с многочисленных боях с ордынцами и крымскими татарами. В 1494 году братья Михаил и Константин получили в совместное владение город Полонное. Весной 1497 года, во время нападения татарской орды на Волынь, Михаил Острожский догнал татар за Полонном и нанес им поражение, освободив весь захваченный полон. В том же году Михаил Острожский отбил набег крымских татар на Оливскую и Мозырскую волости. В том же 1497 году его младший брат Константин Острожский бы назначен гетманом великим литовским, то есть главнокомандующим военными силами Великого княжества Литовского.