Мэдли начал судейскую карьеру в 2001 году. С 2010 года обслуживает матчи Футбольной лиги.
В 2012 году был включён в список пятых судей ФИФА.
27 апреля 2013 года отсудил свой первый матч в Премьер-лиге. Это была игра «Саутгемптон» — «Вест Бромвич Альбион» на стадионе «Сент-Мэрис». Мэдли удалил в этом матче двух игроков «Саутгемптона» и одного игрока «Вест Бромвича»[1].