Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Нитроанилины — органические вещества, производные анилина, первичные амины с общей формулой NO2—C6Н4—NН2 и молекулярной массой 138,13 г/моль.
Содержание
Номенклатура
Нитроанилин имеет три изомера по относительному положению заместителей:
Получение- Непосредственно действием азотной кислоты на анилин получить нитроанилин нельзя, так как аминогруппа при этом окисляется. Но если аминогуппу защитить ацилированием, то нитрование ацетанилина с последующим гидролизом приводит к образованию преимущественно п-нитроанилину:
Физические свойства
Нитроанилины — желтые кристаллы, хорошо растворяются в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, плохо — в холодной воде.
Основные свойства нитроанилинов
| Параметр
|
2-нитроанилин
|
3-нитроанилин
|
4-нитроанилин
|
| Внешний вид
|
оранжевые ромбические иглы
(из этанола)
|
желтые ромбические иглы
(из этанола)
|
желтые многогранные иглы
(из этанола)
|
| Т плав. °С
|
71,5
|
111,8; 114
|
147,5; 149
|
| Т кип. °С
|
284; 270 с разл.; 165 28 мм Hg
|
305,7 с разл.; 100 0,16 мм Hg
|
336 с разл.; 106 0,03 мм Hg
|
| Плотность, г/см
|
1,442
|
1,430
|
1,424
|
Растворимость в воде,
г/100 г растворителя
|
0,126 25°С
|
0,089 25°С
|
0,08 19°С; 2,2 100°С
|
Растворимость в этаноле,
г/100 г растворителя
|
15,8 15°С; 27,87 25°С
|
6,1 25°С
|
4,61
|
Растворимость в эфире,
г/100 г растворителя
|
легко растворим
|
5,67
|
4,39
|
о-Нитроанилин образует кристаллы моноклинной сингонии, пространственная группа P 21/b, параметры a = 0,85 нм, b = 1,00 нм, c = 2,95 нм, = 90°, Z = 16.
Химические свойства- м-Нитроанилин — более сильное основание, чем остальные нитроанилины, он образует соли с сильными неорганическими кислотами, которые не гидролизуются водой. Константы диссоциации протонированных форм pK: о-нитроанилина 0,29; м-нитроанилина 2,5; п-нитроанилина 1,02.
- Нитроанилины восстанавливаются водородом (железо в кислой среде) до соответствующих фенилендиаминов:
- NO2—C6Н4—NН2 + [H] NH2—C6Н4—NН2 + H2O
- При нагревании с водными растворами щелочей группа NH2 у о-нитроанилина и п-нитроанилина замещается на ОН-группу с образованием нитрофенолов.
Применение- в производстве синтетических красителей,
- в производстве синтетических смол,
- в текстильной промышленности, для крашения тканей под названиями: о-нитроанилин — азоамин оранжевый О, м-нитроанилин — азоамин оранжевый К и п-нитроанилин — азоамин красный Ж.
Токсичность- Нитроанилины раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают желтую пигментацию кожи и экзему, вредно действуют на сердечно-сосудистую и центральную нервную системы, функцию печени, превращают гемоглобин крови в метгемоглобин. ПДК для 2-нитроанилина 0,5 мг/м, для 3- и 4-нитроанилинов 0,1 мг/м.
- При введении в желудок — кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, дрожание, судороги. ЛД50 для белых мышей: о-нитроанилин — 3,5 г/кг; м-нитроанилин — 0,9 г/кг; п-нитроанилин — 1,4 г/кг.
См. также
Литература- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
|
|
