Меню Главная Случайная статья Настройки Нитронафталины Материал из https://ru.wikipedia.org Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина с общей формулой C10H8n(NO2)n[1]. Содержание 1 Изомерия 2 Химические свойства 2.1 Нитрование нафталина и нитронафталинов 3 Физические свойства 4 Применение 5 Токсичность 6 Комментарии 7 Примечания 8 Литература Изомерия Мононитронафталин имеет два изомера по положению нитрогруппы. Динитронафталин имеет 10 изомеров по положению заместителей[2]. Все десять изомеров синтезированы и описаны[3]. Тринитронафталин имеет 14 изомеров[2]. Тетранитронафталин имеет 22 изомера[2]. Химические свойства При хлорировании и бромировании мононитронафталинов галоид вступает в незамещенное кольцо по -положению. Параллельно идёт реакция замещения нитрогруппы[источник не указан 4068 дней]. При сульфировании -нитронафталина олеумом образуется 5-нитронафталин-1-сульфокислота[4]. -Нитронафталин при этом образует смесь 6- и 7-нитронафталин-1-сульфокислот. Нитрование нафталина и нитронафталинов Нитрование нафталина при умеренных 2-Нитронафталин получают нитрованием гексахлорпентадиенового аддукта (1 молекула нафталина и 2 молекулы гексахлорпентадиена), при этом образуется исключительно -нитронафталин[4]. Также 2-нитронафталин можно получить осторожным окислением -нафтиламина кислотой Каро. При нитровании -нитронафталина или непосредственно нафталина получается смесь 1,5- и 1,8-изомеров (с преобладанием последнего)[6]. При нитровании -нитронафталина образуется смесь 1,6- и 1,7-изомеров, а также 1,3,8-тринитронафталин[3]. Остальные динитронафталины получают не нитрованием мононафталинов, а другими При дальнейшем нитровании динафталинов получают некоторые тринитронафталины, например 1,3,5-тринитронафталин, 1,3,6-тринитронафталин, 1,3,8-тринитронафталин и 1,4,5-тринитронафталин[8]. Аналогично некоторые тетранитронафталины получаются при дополнительном нитровании динитронафталинов или тринафталинов, например 1,3,5,7-тетранитронафталин, 1,3,5,8-тетранитронафталин, 1,3,6,8-тетранитронафталин, 1,4,5,8-тетранитронафталин[8][9]. Физические свойства Изомер Формула Состояние Т плав.°С Т кип.°С Растворимость М.м., г/моль 1-нитронафталин (-нитронафталин) светло-жёлтые иглы без запаха 52[~ 1][10]; 57,8[10] 304[10]; 169[~ 2][10] Орг. р-рители; ацетон: 131,6 18°С и 327,6 32°С 173,18 2-нитронафталин (-нитронафталин) бесцветные ромбические иглы 78,7[10] 312,5[~ 3][10] 165[~ 4][10] Легко растворим в этаноле и эфире 1,2-динитронафталин 161—162[10] 218,17 1,3-динитронафталин жёлтые иглы 148[10] возг. растворяется в этаноле 1,4-динитронафталин 134[10] растворяется в этаноле 1,5-динитронафталин гексагональные иглы 219[10] пиридин: 0,78 16°С; 2,8 50°С; 10 110°С; 1,6-динитронафталин 166,5[10] 370[10]; 235[~ 5][10] Растворим в горячем пиридине 1,7-динитронафталин 156[10] 2,3-динитронафталин 174,5-175[10] 2,6-динитронафталин 279[10] 2,7-динитронафталин 234[10] 1,8-динитронафталин жёлтые ромбические иглы 172[10] слабо растворим в этаноле и бензоле 1,2,3-тринитронафталин 190[10] 263,17 1,2,4-тринитронафталин 258[10] 1,2,5-тринитронафталин бесцветные иглы 112-113 растворим в этаноле 1,3,5-тринитронафталин жёлтые ромбы 122[10] 1,3,6-тринитронафталин 186[10] 1,3,8-тринитронафталин 218[10] трудно растворим 1,4,5-тринитронафталин жёлтые пластины 149[10] 1,2,5,8-тетранитронафталин призмы 270 разл. 308,17 1,2,4,6-тетранитронафталин 215 1,2,6,8-тетранитронафталин 138 1,3,5,7-тетранитронафталин 260[10] 1,3,5,8-тетранитронафталин жёлтые кристаллы 194-195[10] 1,3,6,8-тетранитронафталин иглы 203[10] 1,4,5,8-тетранитронафталин 340-345[~ 6][10] Применение 1-Нитронафталин важен как предшественник в синтезе сернистого коричневого и других красителей, нафтиламина, 1,8-нафтилендиамина, капрозолей. Его также применяют как добавку к минеральным маслам[1]. Нитронафталины входят в состав различных взрывчатых веществ (составы Фавье) и порохов Токсичность 1-Нитронафталин оказывает раздражающее действие на кожу, вызывает слезотечение. Имеет гепатотоксичность и нефротоксичность. ПДК 1 мг/м[1][5]. Тринитронафталины вызывают значительное раздражение глаз и слизистых оболочек. Симптомы отравления — цианоз, анемия, желтуха, общая слабость, раздражение дыхательных путей Описано раздражение слизистой глаз с помутнением роговицы и ослаблением зрения у работающих Комментарии метастабильная форма При 12 мм.рт.ст. (1,6 кПа) При 733 мм.рт.ст. (97,8 кПа) При 15 мм.рт.ст. (2 кПа) При 9,75 мм.рт.ст. (1,3 кПа) с разложением Примечания 1 2 3 Нитронафталины // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 278. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8. 1 2 3 Дональдсон, 1963, с. 13. 1 2 Дональдсон, 1963, с. 199. 1 2 Дональдсон, 1963, с. 198. 1 2 1 2 Дональдсон, 1963, с. 195. Дональдсон, 1963, с. 201-205. 1 2 Дональдсон, 1963, с. 200. Дональдсон, 1963, с. 206. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 Литература