Родился в семье канадца ирландского происхождения (художественного редактора и режиссёра) и американки с польскими корнями (преподавателя искусств)[1][2]. Его брат Чарли О’Коннелл, также стал актёром.
Начал сниматься в 11 лет (фильм «Останься со мной»). Его первая звёздная роль — «Моё второе я» в 1988—1991 годах.
14 июля 2007 года женился на актрисе и фотомодели Ребекке Ромейн[3][4][5]. В июле 2008 года они объявили, что ждут двойню. Девочки-близнецы появились на свет 28 декабря2008 года, их назвали Долли Ребекка Роуз и Чарли Тамара Тьюлип[6].