Олег Шестеров — воспитанник горьковского хоккея с мячом, первый тренер — А.П. Никишин[1]. Начал играть в хоккей с мячом в 1972 году в детской команде «Спутник», с 1974 года — в детских командах «Нижегородца».
С 1978 по 2002 год за нижегородский «Старт» провел 526 матчей, забил 8 мячей. Рекордсмен клуба по количеству сыгранных матчей[1][2].