Кристиан Олива в 2016 попал в молодёжную команду «Насьональ» из Монтевидео и через два года подписал контракт с основной командой[1]. Свой первый матч он сыграл в рамках Суперкубка страны против клуба «Пеньяроль», выйдя на замену. В чемпионате страны Кристиан дебютировал в феврале 2018 года в победном матче против команды «Рампла Хуниорс».
25 января 2019 года он перешел в итальянскую «Кальяри» на правах аренды с последующим выкупом[2]. В своем первом сезоне в Италии он не сыграл ни одного матча, и его дебют состоялся в матче против «Дженоа», где он вышел на замену получившему травму Чигарини.
1 февраля 2021 года был отправлен в аренду в испанскую «Валенсию» до конца сезона[3].