Меню Главная Случайная статья Настройки Оливетол Материал из https://ru.wikipedia.org Оливетол, также известный как 5-пентилрезорцин или 5-пентил-1,3-бензендиол, представляет собой органическое соединение, содержащееся в некоторых видах лишайников; он также является прекурсором в различных схемах синтезах тетрагидроканнабинола. Содержание 1 Распространённость 2 Синтез аналогов ТГК 3 Легальность 4 Биосинтез 5 Примечания Распространённость Оливетол - это природное органическое соединение. Он содержится в некоторых видах лишайников и может быть легко извлечен.[1] Оливетол также вырабатывается рядом насекомых как феромон, репеллент, либо антисептик.[2][3] Каннабис способен внутри себя вырабатывать родственное вещество оливетоловую кислоту (ОЛК), которая может быть вовлечена в биосинтез тетрагидроканнабинола (ТГК).[4][5] Синтез аналогов ТГК Оливетол используется в различных методах получения синтетических аналогов ТГК.[6] Одним из таких методов является реакция конденсации оливетола и пулегона.  В PiHKAL Александр Шульгин сообщает о более грубом способе получения того же продукта путем взаимодействия оливетола и эфирного масла апельсина в присутствии фосфорилхлорида.[7] Способ синтеза самого ТГК заключается в реакции конденсации между оливетолом и 2-карен оксидом.[8] Легальность Производство, хранение и/или распространение оливетола не запрещено законом ни в одной стране; однако в Соединенных Штатах за этим прекурсором следит DEA. Биосинтез Оливетол биосинтезируется реакцией поликетидсинтазного типа (ПКС) из гексаноил-КоА и трех молекул малонил-КоА путем альдольной конденсации тетракетидного промежуточного продукта. В 2009 году Таура и др. удалось клонировать ПКС III типа под названием оливетолсинтаза (ОЛС) из Cannabis sativa.[9] Этот ПКС представляет собой гомодимерный белок, состоящий из 385 аминокислотного полипептида с молекулярной массой 42 585 Da, который имеет высокое сходство последовательностей (60-70%) с растительными ПКС.[9] Данные проведенного Таурой исследования кинетики ферментов ОЛС показывают, что ОЛС катализирует декарбоксилатно-альдольную конденсацию с образованием оливетола. Это похоже на механизм стильбенсинтазы при превращении п-кумароил-КоА и малонил-КоА в ресвератрол. Хотя оливетол является декарбоксилированной формой ОЛК, маловероятно, что ОЛС производит оливетол из ОЛК.[9][10] Неочищенные экстракты ферментов, приготовленные из цветков и листьев, не синтезируют оливетоловую кислоту, а дают только оливетол.[9] Точный механизм биосинтеза оливетола пока неясен, но возможно, что метаболический комплекс, образующий ОЛК, образуется вместе с ОЛС.[9] Кроме того, также оказывается, что ОЛС специально принимает только стартовые эфиры КоА с алифатическими боковыми цепями от С4 до С8, такие как гексаноил-КоА.[9][11] Примечания Oettl, Sarah K. (2013). Imbricaric Acid and Perlatolic Acid: Multi-Targeting Anti-Inflammatory Depsides from Cetrelia monachorum. PLOS ONE. 8 (10): e76929. Bibcode:2013PLoSO...876929O. doi:10.1371/journal.pone.0076929. PMID 24130812.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка) Attygalle et al. (1989). Journal of Chemical Ecology. (15) 1: 317-28 ISSN 0098-0331/89/0100-0317506.00/0 Архивная копия от 23 июля 2023 на Wayback Machine The Pherobase (Database of pheromones and semiochemicals). 5-Pentylresorcinol Архивная копия от 23 июля 2023 на Wayback Machine. Retrieved 18 January 2014 Adams, Roger University of Illinois Shulgin, Alexander T (1991) PiHKAL: 26 Razdan, Raj Kumar & Handrick, Richard G., "DIRECT SYNTHESIS OF (-)-TRANS- TETRAHYDROCANNABINOL FROM OLIVETOL AND (+)-TRANS--CARENE OXIDE", US 3734930 Архивная копия от 20 июня 2021 на Wayback Machine 1 2 3 4 5 6