В качестве футболиста выступал на позиции защитника за «Анже» и ряд других команд. В 1990 году дебютировал в качестве играющего тренера в клубе «Раон-л’Этап»[1].
В 2009 году в качестве наставника дебютировал во французской Лиге 1 у руля «Ниццы»[2]. Однако перед концовкой сезона Олле-Николь был отправлен в отставку[3][4].
В марте 2014 года Дидье Олле-Николь был назначен на пост наставника сборной Бенина, с которой француз подписал двухлетний контракт[7]. Однако через восемь месяцев он покинул свою должность[8].
После возвращения на родину возглавлял команды низших лиг. В сезоне 2021/22 руководимый им женский ПСЖ стал чемпионом и обладателем Кубка Франции. Но в конце успешного сезона в клубе отстранили Олле Николя от работы из-за неподобающего поведения со стороны тренера[9]. В 2023 году он стал фигурантом расследования по обвинению в сексуальных домогательствах. Соответствующее обвинение выдвинула эксфутболистка команды Кадидиату Диани. Она заявляла, что в нескольких случаях тренер «коснулся ее ягодиц»[10].
С 2023 года является консультантом на канале Canal+[11].