Оускарссон — воспитанник клуба «Гротта». В 2019 году он дебютировал за клуб в Первом дивизионе Исландии. В том же году Орри перешёл в датский «Копенгаген», где для получения игровой практики играл за молодёжную команду. 22 мая 2022 года в матче против «Ольборга» он дебютировал в датской Суперлиге[4]. В своем дебютном сезоне Оускарссон стал чемпионом Дании.