Мартинес выпускник футбольной академии клуба «Спортиво Лукеньо». В 2002 году он перешёл в молодёжную команду «Либертада». В 2003 году в возрасте 17 лет Освальдо дебютировал за клуб. 16 июня в поединке против «Сан-Лоренсо» он забил свой первый гол за команду. В своем первом же сезоне Мартинес выиграл чемпионат Парагвая. Следующий сезон он провёл в запасе, изредка появляясь на замену.
В 2005 году с приходом на тренерский мостик Херардо Мартино Освальдо стал футболистом основного состава. В 2006 году Мартинес во второй раз стал чемпионом Парагвая и дошёл с клубом до полуфинала Кубка Либертадорес. С приходом в клуб нового тренера он ещё трижды стал чемпионом.
В 2009 году Мартинес перешёл в мексиканский клуб «Монтеррей». Сумма трансфера составила 2,2 млн евро. 17 января в матче против «Пуэблы» Освальдо дебютировал в мексиканской Примере. На первой де минуте этого поединка Мартинес забил свой дебютный гол[2]. В сезонее Апертуры 2009 он впервые стал чемпионом Мексики. В сезоне 2010/2011 Мартинес выиграл Лигу чемпионов КОНКАКАФ.
Летом 2011 года Освальдо перешёл в «Атланте». 31 июля в матче против «Сантос Лагуна» он дебютировал за новую команду[3]. 28 августа в поединке против «Эстудиантес Текос» Мартинес забил свой первый гол за новую команду[4]. В своем первом сезоне Освальдо забил 12 мячей в 33 матчах и был назначен капитаном команды.
Зимой 2013 года Мартинес подписал контракт со столичной «Америкой». 6 января в матче против своей бывшей команды «Монтеррей» он дебютировал за новый клуб[5]. 10 февраля в поединке против «Тихуаны» Освальдо забил свой первый гол за команду и помог ей победить[6]. В 2015 году он помог «Америке» впервые в истории выиграть Лигу чемпионов КОНКАКАФ. В 2016 году Мартинес во второй раз подряд стал победителем Лиги чемпионов КОНКАКАФ, забив по голу в финальных поединках против УАНЛ Тигрес[7][8].
В начале 2017 года Освальдо перешёл в «Сантос Лагуна». 8 января в матче против УАНЛ Тигрес он дебютировал за новую команду[9]. 27 февраля в поединке против «Некаксы» Мартинес забил свой первый гол за «Сантос Лагуна»[10]. В 2018 году он помог клубу выиграть чемпионат.
В 2011 году Мартинес был включен в заявку сборной на участие в Кубке Америки. На турнире он принял участие в матчах против сборных Венесуэлы[12] и Бразилии[13] и помог национальной команде завоевать серебряные медали.
