Эррера начал карьеру в клубе «Алахуэленсе». В 2006 году он дебютировал в чемпионате Коста-Рики. В команде Пабло провёл три сезона. В 2009 году он перешёл в норвежский «Олесунн». 22 августа в матче против «Мольде» Эррера дебютировал в Типпелиге[3]. 19 сентября в поединке против «Бранна» он забил свой первый гол за новую команду[4]. В составе «Олесунна» Пабло дважды стал обладателем Кубка Норвегии.
Летом 2012 года Эррера вернулся на родину подписав контракт с «Уругвай де Коронадо». 30 сентября в матче против своего бывшего клуба «Алахуэленсе» он дебютировал за новую команду[5]. 8 ноября в поединке против «Пунтаренас» Пабло забил свой первый гол за «Уругвай»[6].
По окончании сезона Эррера перешёл в «Картахинес». 12 августа в матче против УКР он дебютировал за команду[7]. 17 августа в поединке против «Кармелиты» Пабло забил свой первый гол за «Картахинес»[8]. В 2014 году в Эррера помог клубу выиграть Кубок Коста-Рики. Летом 2015 года он вернулся в «Уругвай де Коронадо».
.svg){kind=link}