Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Пентахлорфенол — органическое вещество, принадлежащее к классу фенолов. Применяется как реагент для образования активированных эфиров в синтезе пептидов[1].
Содержание
Получение и обращение
Пентахлорфенол является коммерчески доступным веществом. Для очистки его перекристаллизовывают из этанола (в виде моноклинных призм) или бензола (игольчатые кристаллы) и сушат в вакууме. Пентахлорфенол является весьма токсичным; потенциальный тератоген. Вдыхание, проглатывание и всасывание через кожу может иметь летальные последствия. Хранить его необходимо в прохладном, сухом месте[1].
Строение и физические свойства
Пентахлорфенол растворим в диэтиловом эфире, этаноле, горячем бензоле, лигроине; нерастворим в воде[1].
Применение
Основной сферой применения пентахлорфенола является синтез пептидов, где он выступает в качестве реагента для активации карбоксильной группы и, как следствие, облегчения образования амидной связи между карбоновыми кислотами и аминами. Впервые об использовании пентахлорфениловых эфиров было сообщено в 1965 году, хотя краткие сообщения появлялись и до этого[1].
Преимуществом пентахлорфенильной активирующей группы является то, что она хорошо совместима с бензилоксикарбонильной группой и трет-бутильной группой. Кроме того, пентахлорфениловые эфиры аминокислот и пептидов легче очищать, поскольку они в целом имеют более высокие температуры плавления, по сравнению с другими активированными эфирами[1].
Температуры плавления активированных эфиров, °С[1]
| Активированный эфир |
Х = OC6Cl5 |
Х = OC6Н2Cl3 |
Х = OC6H4NO2
|
| Cbz-Ala-X |
172–173 |
104 |
78
|
| Cbz-Val-X |
144 |
94 |
66
|
| Cbz-Gly-X |
185 |
107–108 |
128
|
| Cbz-Phe-X |
158 |
142 |
126
|
Пентахлорфениловые эфиры также являются одними из самых реакционноспособных. Так, обработка пентахлорфенилового Сbz-L-фенилаланина бензиламином в диоксане даёт время его полужизни, равное 1,34 мин, тогда как трихлорфениловый и п-нитрофениловый эфир в тех же условиях живут гораздо дольше (4,9 и 23,2 мин соответственно)[1].
Первым описанным примером использования пентахлорфенилового эфира для синтеза полипептидов является синтез поли--L-аспартамовой кислоты, которую необходимо было синтезировать в оптически чистой форме для различных химических, биологических и иммунохимических исследований. С этой целью аминокислоту активировали пентахлорфенолом в присутствии дициклогексилкарбодиимида, и полученный активированный эфир быстро полимеризовался в присутствии третичного амина, давая полиаминокислоту с более высокой молекулярной массой, чем этого удавалось достичь при использовании п-нитрофенилового производного[1].
Примечания
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EROS, 2001.
- Pentachlorophenol (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 5 января 2021. Архивировано 7 декабря 2015 года.
- 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0484.html
Литература- Dobbs A. P. Pentachlorophenol (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289x.rp023.
Ссылки
|
|