Пеья начал карьеру в клубе «Блуминг». Отыграв три сезона он перешёл в колумбийский «Санта-Фе». В новой команде Хуан сразу завоевал место в основе и почти без замен отыграл два сезона. В 1995 году Пенья переехал в Испанию, подписав контракт с клубом «Реал Вальядолид». Вместе с ним в команду пришёл его партнёр по национальной команде Марко Санди, который по окончании сезона вернулся на родину. Хуан выступал за «Вальдолид» на протяжении 9 сезонов и стал одним из рекордсменов команды по количеству матчей. В 2004 году он помог клубу выиграть Кубок Интертото. В том же году «Вальдолид» вылетел из Ла Лиги и Пенья присоединился к «Вильярреалу». 22 сентября 2004 года в матче против «Севильи» он дебютировал за новую команду, заменив во втором тайме Кике Альвареса[3].
В 2007 году Хуан перешёл в «Сельту». 21 сентября в матче против «Эйбара» он дебютировал в Сегунде[4]. По окончании сезона Пенья покинул Испанию и принял предложение американского «Ди Си Юнайтед». 4 апреля в поединке против «Нью-Ингланд Революшн» он дебютировал в MLS[5]. Летом того же года Пенья завершил карьеру.