Меню Главная Случайная статья Настройки Пинахром Материал из https://ru.wikipedia.org Пинахром (1,1'-диэтил-6,6'-диэтокси-2,4'-цианин иодид) — органическое соединение, метиновый краситель с химической формулой C27H31N2O2I. Использовался как кислотно-основный индикатор, также ранее применялся в фотографии как оптический сенсибилизатор. Пинахром не следует путать с другими родственными соединениями: пинахромом фиолетовым и пинахромовым синим (пинахром синий, производное пинацианола). Содержание 1 История 2 Физические и химические свойства 3 Получение 4 Применение 5 Примечания 6 Литература 7 Ссылки История После открытия в 1902 году сенсибилизирующей способности этилового красного, первого цианинового красителя, выпускавшегося в промышленном масштабе с конца XIX века, начались поиски более эффективных сенсибилизаторов в длинноволновой области спектра. Мите и Траубе пытались достичь этого, удлиняя N-замещенную цепь различными алкил-заместителями, но их попытки не принесли результатов. В итоге, максимум сенсибилизации этилового красного, лежащий в 520—570 нм., удалось повысить Эрнсту Кёнигу[нем.] путем утяжеления молекулы при помощи введения различных заместителей в положения 6,6 изоцианиновой молекулы. Этот подход привел к созданию пинахрома, а также других родственных красителей: пинавердола, ортохрома Т и пинахрома фиолетового. Однако все эти красители быстро устарели, заменяясь более эффективными соединениями[1][2]. Физические и химические свойства Темно-зеленый кристаллический порошок. Слабое основание. Плохо растворим в воде, растворим в спирте, соляной кислоте[3][4]. Обычно используется в виде иодида, также может быть выделен в виде других солей, но название пинахром относится только к иодиду[4]. Сенсибилизирует фотографические эмульсии вплоть до 640 нм с максимумом в диапазоне 540—615 нм[5]. Получение Пинахром получают из 6-этоксихинолина обычным путем получения цианиновых красителей. Методика получения пинахрома и других родственных соединений описана в немецком патенте DE167770[6], выданном в 1903 году[7]. Применение Использовался как кислотно-щелочной индикатор с границей перехода 5,6—8,0 pH из слабо-розовой окраски в фиолетовую[8][3]. Для этой цели готовят 0,1 % раствор вещества в этиловом спирте[4]. В фотографии применялся как панхроматический сенсибилизатор для желтой и оранжевой части спектра. Для сенсибилизации фотоматериалов пинахром обычно использовался в смеси с другими сенсибилизаторами, чтобы создать непрерывную кривую чувствительности, так как полоса чувствительности каждого сенсибилизатора по отдельности достаточно узкая. При использовании пинахрома в качестве единственного сенсибилизатора можно использовать разбавления порядка 1:50000, как, например, в рецепте пинахромового сенсибилизатора для фотопластинок[9]. Примечания Венкатараман, 1957, с. 1310—1312. Mees, 1942, с. 971—972. 1 2 Kolthoff, 1928, с. 1604. 1 2 3 Townshend et al, 1993, с. 804. Glafkides, 1958, с. 792. Hoechst. Mees, 1942, с. 971—972, 985. Никольский, 1967, с. 362. Иоффе, 1929, с. 333-335. Литература Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2. Kolthoff I. M. The use of pinachrom as a one of color indicator (англ.) // Journal of the American Chemical Society : журнал. — 1928. — Вып. 50, № 6. — С. 1604—1608. — doi:10.1021/ja01393a011. Ссылки Немецкий патент DE 167770: Verfahren zur Darstellung von sensibilisierend wirkenden Farbstoffen der Cyaninreihe (нем.). Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brning in Hchst a. M. (26 мая 1903). Дата обращения: 5 декабря 2017.