Меню Главная Случайная статья Настройки Пирен Материал из https://ru.wikipedia.org Пирен — химическое соединение с формулой C16H10, конденсированный полициклический ароматический углеводород. При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении желтеет из-за образования продуктов окисления. Содержание 1 Получение и свойства 2 Химические свойства 3 Источники 4 Примечания Получение и свойства Впервые пирен был получен из каменного угля, в котором его содержание может достигать 2 %. Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега[2]. Химические свойства При окислении соединениями хрома(VI), например, хроматами, образуется перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота. Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию—реакциям электрофильного замещения, вступает в реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакции[2][3]. Бромирование происходит в одно из трех положений[4]. При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов с пи-связью[5]. Источники [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3328.html Пирен]  (рус.). — информация о соединении на сайте ХиМиК.ру. Примечания David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 Selim Senkan and Marco Castaldi «Combustion» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003. Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. Gumprecht, W. H. (1968). 3-Bromopyrene. Org. Synth. 48: 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030.