8 января 2015 года отправился в аренду в «Барнсли» из Лиги 1[1]. 10 января 2015 года состоялся его профессиональный дебют в матче против «Йовил Таун»[2]. 31 января 2015 года забил свой первый гол в матче против клуба «Порт Вейл»[3]. В июле 2015 года вновь отправился в аренду в «Барнсли» на следующие полгода[4]. В общей сложности сыграл за «Барнсли» 51 матч и забил 3 гола.
В январе 2016 года перешёл в клуб Чемпионшипа «Престон Норт Энд»[5]. 1 октября 2016 года забил свой первый гол за клуб в матче Чемпионшипа против бирмингемского клуба «Астон Вилла»[6].
В июле 2019 года Пирсон признался, что в сезоне 2018/19 получил 14 жёлтых и 3 красные карточки, из-за чего его мать перестала посещать матчи с участием сына[7].
В общей сложности Пирсон провёл в «Престоне» шесть сезонов, сыграв 165 матчей и забив 2 гола.
29 января 2021 года перешёл в «Борнмут», подписав контракт сроком на три с половиной года[8]. 9 февраля 2021 года дебютировал за клуб в матче Кубка Англии против «Бернли»[9]. В сезоне 2021/22 помог команде занять второе место в Чемпионшипе и выйти в Премьер-лигу. 6 августа 2022 года дебютировал в Премьер-лиге, выйдя в стартовом составе «Борнмута» в игре против клуба «Астон Вилла»[10].
Карьера в сборной
В 2011 году дебютировал за сборные Англии до 16 и до 17 лет.