Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Порфин (от греч. — пурпур) — органическое вещество, природный пигмент, ароматический макроцикл.
Содержание
История
Формула порфина была предложена Ф. Кюстером в 1913 г (по другим источникам — в 1912 г.). Он предположил, что порфин состоит из четырёх пиррольных колец, соединенных метиновыми мостиками в макроцикл. Ханс Фишер подверг данную формулу критике и предложил свой собственный вариант. Кюстер признал критику и в 1921 году отказался от своей формулы, однако в дальнейшем экспериментальные опыты самого Фишера подтвердили правильность первоначального варианта Кюстера. Синтез ряда важнейших порфиринов, в частности гемина, был осуществлен во второй половине 1920-х годов Хансом Фишером, а синтез самого порфина — в 1935 году им же[1][2].
Физические и химические свойства
Темно-красные кристаллы. Разлагается при 360° С. Плохо растворим в органических растворителях, растворим в кислотах, нерастворим в щелочах[3].
Резонансные структуры порфина могут быть изображены следующим образом:
Порфины и порфирины
Основная статья — «Порфирины».
Ядро порфина содержится в большом количестве природных и синтетических соединений, называемых порфинами. Если порфины содержат углеводородные заместители в пиррольных или пирролениновых циклах, то их называют порфиринами.
Получение
Синтез осуществляют из -пирролальдегида и муравьиной кислоты при нагреве[2]. Выход реакции около 1 %.
Также порфин может быть получен из металлозамещенных порфинов путем восстановления их в соляной кислоте.
Синтез в природе
Синтез порфина в природе происходит в незрелых красных кровяных тельцах и этиолированных листьях растений при воздействии на них света. В процессе участвуют уксусная кислота и глицин, из которых образуются пиррольные кольца[4].
Применение
Может быть использован для получения некоторых порфиринов, однако в большинстве случаев синтез проще вести другими способами, без стадии выделения порфина.
Примечания
- Румянцев, 2007, с. 201.
- 1 2 Неницеску, 1963, с. 621.
- Гауптман, 1979, с. 611.
- Демяновский, 1952, с. 275.
Литература- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979.
Ссылки
|
|