Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Пронтозил
Материал из https://ru.wikipedia.org

Пронтозил  (4-сульфамидо-2,4-диаминоазобензол, красный стрептоцид, красный пронтозил, руберол[1]) — органическое соединение, азокраситель с химической формулой C12H13N5O2S, производное хризоидина; более известен как первый антибактериальный препарат из группы сульфаниламидов. Имеет относительно широкий эффект против грамположительных кокков, но не против энтеробактерий. Будучи одним из первых противомикробных препаратов, пронтозил широко использовался в середине XX века, но мало используется сегодня по причине наличия лучших вариантов. Открытие действия этого препарата стало предметом Нобелевской премии за 1939 год и положило начало новой эре в медицине, показав возможности антимикробной химиотерапии в эпоху, когда многие врачи сомневались в её ещё в значительной степени неиспользованном потенциале. В то время широко использовались дезинфицирующие и антисептические средства для местного ухода за ранами, но было очень мало противомикробных препаратов, которые можно было бы безопасно использовать внутри живых организмов.

Содержание

История
Хризоидин


В 1930-х годах пронтозил был синтезирован немецкими химиками как производное хризоидина, отличающееся от него сульфамидной группой (—SO2NH2) в бензольном кольце в пара-положении относительно азогруппы, так как к этому моменту в других исследованиях было показано, что введение этой группы в азокрасители повышает прочность при окраске шерсти[2].

Антибактериальное действие пронтозила было открыто в 1935 году группой исследователей из компании Bayer конгломерата IG Farben в Германии под руководством Герхарда Домагка[3], за что в 1939 году он получил Нобелевскую премию с формулировкой «за открытие антибактериального эффекта пронтозила»[4].

Свойства

Тёмно-красный порошок. Температура плавления 242—251 °C. Растворим в горячей воде и метаноле[1].

Получение

Получают из сульфаниламида (белого стрептоцида) путём диазотирования и азосочетания с 1,3-фенилендиамином[1].

Примечания
  1. 1 2 3 Беркенгейм, 1942, с. 135—136.
  2. Гудман, 1977, с. 132—133.
  3. Domagk, 1935.
  4. Nobel Foundation.


Литература
  • Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
  • Бергольц М. Х. К десятилетию открытия пронтозила (красного стрептоцида) // Наука и Жизнь : журнал. — 1945. — Апрель (№ 4). — С. 18, 19.
  • Domagk G. Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen (нем.) // Deutsche Medizinische Wochenschrift. — 1935. — 15 февраль (Bd. 61, Nr. 7). — S. 250. — doi:10.1055/s-0028-1129486.


Ссылки
Downgrade Counter