Свою первую роль Реймонд сыграла в возрасте двенадцати лет в американском телесериале «Малкольм в центре внимания». Но настоящая популярность к девушке пришла в возрасте 18 лет когда она получила роль Алекс Руссо в культовом сериале «Остаться в живых».
В 2015 году участвовала в кастинге на роль Обары Сэнд из сериала «Игра престолов», но так и не была утверждена на роль.
С 2016 года актриса снимается в популярном американском телесериале «Голиаф» в роли Бриттани Голд.