Воспитанник клуба «Дефенс Форс». Вместе с этой командой он дважды становился чемпионом Тринидада и Тобаго. В сезоне 2011/12 Рой стал лучшим футболистом лиги. В 2016 году нападающий переехал в Шотландию. Он провел один сезон в коллективе Премьершипа «Гамильтон Академикал». Однако за команду форвард провел только одну игру в чемпионате против «Килмарнока», в котором его команда потерпела домашнее поражение со счетом 1:2. В игре тринидадец вышел на замену на 84-й минуте[1] . По итогам сезона «Гамильтон Академикал» покинул элиту и Рой ушел из команды. Тринидадец ушел в клуб низшего дивизиона «Бротти Атлетик». Последним коллективом в карьере форварда стала «Нерока» из Индии[2].