Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Ротаксаны
Материал из https://ru.wikipedia.org

Ротаксаны — класс соединений, состоящих из линейной молекулы гантелевидной формы и «нанизанной» на неё циклической молекулы.

Содержание

Общие сведения

Впервые ротаксан синтезировали в 1967 году (И. Харрисон и С. Харрисон, США), однако это была лишь гипотеза, опиравшаяся на вероятностные данные о том, как будут вести себя две половины гантелевидной молекулы в присутствии макроцикла. Компоненты ротаксанов (линейная и циклическая молекулы) связаны чисто механически без участия химической связи. В условиях отсутствия химической связи между линейным и циклическим компонентами от распада молекулу удерживают блокираторы (напротаксаны[1]) — молекулы большого объёма, ковалентно связанные с обоими концами линейной молекулы. Структуры, в которые не входят блокираторы, называют псевдоротаксанами[2].

Такой способ соединения молекул называется топологической связью. К химическим соединениям с такой связью относятся также катенаны[1] (лат. catena — цепь), в которых циклические макромолекулы соединены подобно звеньям цепи.

В номенклатуре обозначения ротаксанов передают количество участвующих в соединении циклических компонентов. Так, формула [2]-Rt обозначает ротаксан с одной линейной и одной циклической молекулами, [3]-Rt — с одной линейной и двумя циклическими молекулами и т. д.[2]

Синтез

Закупорочный метод

Синтез ротаксанов может осуществляться с помощью «закупоривания» гантелевидной молекулы с продетым циклом.

Циклизация

Этот метод заключается в циклизации молекулы-кольца вокруг основной молекулы.

Продевание

Метод использует кинетическую устойчивость ротаксана. При повышенной температуре макроцикл может пройти через ограничительные части гантелевидной молекулы и оставаться там после понижения температуры.

Метод продевания известен также как статистический и впервые описан уже в 1967 году[3].

Применение

Ротаксаны представляют интерес для исследователей как объекты для хранения информации. Другая возможная сфера использования — в качестве молекулярных машин (вращение вокруг главной оси или переход от одного края молекулы к другому)[4], молекулярных переключателей (челноков) или насосов для передачи энергии, электронов, ионов и сигналов[5].

Примечания
  1. 1 2 Спивак и Щепина, 2019, с. 65.
  2. 1 2 Панова и Топчиева, 2001, с. 28.
  3. Панова и Топчиева, 2001, с. 29.
  4. Спивак и Щепина, 2019, с. 64.
  5. Панова и Топчиева, 2001, с. 47—48.


Литература
Downgrade Counter