Схакен проходил обучение в футбольных академиях «Аякса» и АЗ. В 2002 году он дебютировал за клуб первого дивизиона «Камбюр». В 2005 году Рюбен перешёл в «Вендам» в составе которого стал Лучшим футболистом первого дивизиона в сезоне 2007/08[3]. За клуб Схакен сыграл более ста матчей. В 2008 году он перешёл в «ВВВ-Венло», которому помог в первом же сезоне выйти в Эредивизи[4].
В марте 2010 году Схакен подписал контракт с «Фейеноордом», который вступал в силу в 1 июля[5]. 15 августа в матче против «Эксельсиора» он дебютировал за новую команду[6]. 17 сентября 2011 года в поединке против «Де Графсхап» Рюбен забил свой первый гол за «Фейеноорд»[7]. 4 декабря в дерби против ПСВ Схакен забил один из мячей и помог своему клубу одержать победу[8]. 31 июля 2012 года в поединке отборочного раунда Лиги Чемпионов против киевского «Динамо» Схакен забил гол, но его команда уступила[9].
Летом того же года Схакен вернулся на родину, подписав контракт на два года с клубом АДО Ден Хааг[11]. 11 августа в матче против ПСВ он дебютировал за новую команду[12]. Через четыре дня в поединке против «Твенте» Рюбен забил свой первый гол за АДО[13].
