Саймон — воспитанник клуба «Сентрал Кост Маринерс». В 2006 году он дебютировал за команду в А-Лиге, после того Ник Мрджа получил тяжёлую травму колена и выбыл на неопределённый срок. 15 августа 2008 года в матче против «Ньюкасл Юнайтед Джетс» он забил свой первый гол за «Маринерс»[3]. В том же году Мэтт помог команде стать серебряным призёром первенства.
В начале 2012 года Саймон перешёл в южнокорейский «Чоннам Дрэгонз», подписав трёхлетний контракт. Сумма трансфера составила 400 тыс. долларов. 5 марта в матче против Канвона он дебютировал в К-Лиге[4]. Мэтт не смог адаптироваться в новой стране, поэтому через год вернулся в «Сентрал Кост Маринерс» за половину суммы.
Летом 2015 года Саймон перешёл в «Сидней». 10 октября в матче против «Мельбурн Виктори» он дебютировал за новую команду[5]. 31 октября в поединке против своего бывшего клуба «Сентрал Кост Маринерс Мэтт» сделал «дубль», забив свои первые голы за «Сидней»[6]. В 2017 году он помог клубу выиграть чемпионат.
