Меню Главная Случайная статья Настройки Салициловый альдегид Материал из https://ru.wikipedia.org Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС6H4CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным («гуашевым») запахом и жгучим вкусом. Вместе с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом принадлежит к простейшим ароматическим оксиальдегидам. Салицальдегид — ключевой прекурсор для различных хелатирующих агентов. Содержание 1 Физические свойства 2 Получение 3 Нахождение в природе 4 Химические свойства 5 Применение 6 Примечания Физические свойства Растворим в воде (1,72 г в 100 мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с водяным паром[3]. Диэлектрическая проницаемость 17,09. Получение Салициловый альдегид может быть получен из фенола и хлороформа в присутствии щелочи. Этот процесс называется реакцией Раймера-Тимана. Электролитическим восстановлением салициловой кислоты. Взаимодействием о-крезола с POCl3 или фосгеном при 120—150°С с последующим гидролизом образовавшегося фосфата или карбоната. Реакцией фенола с уротропином в присутствии борной кислоты (реакция Даффа). Альтернативный способ получения салицилового альдегида состоит в конденсации фенола с формальдегидом с последующим окислением образовавшегося гидроксибензилового спирта. В технике салициловый альдегид получают окислением ариловых эфиров ортокрезол-сульфокислоты, с помощью диоксида марганца в сернокислотном растворе, до соответствующих эфиров салицилового альдегида. Нахождение в природе В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria, Spiraea digitata. Также салициловый является веществом определяющим запах гречихи посевной[4]. Химические свойства Салициловый альдегид обладает свойствами ароматических альдегидов: образует семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С) и оксим (т.пл. 57°С). С гидразином образует нерастворимый в воде салицилальдазин: При взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образует кумарин: С пероксидом водорода в нейтральной среде образует салициловую кислоту, в щелочной среде — пирокатехин (реакция Дейкина). Вещество также обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутомерным превращением альдегида в хиноидную форму. Характерное свойство салицилового альдегида — образование окрашеных комплексов с ионами металлов. Так, с водным растовором FeCl3 он даёт фиолетовое окрашивание, с гидроксидом натрия — жёлтое с сине-зелёной люминесценцией при освещении УФ-излучением. Применение Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе для получения пирокатехина, бензофурана[5], салицальдегид иминов, 3-карбетоксикумаринов. В производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии. В технике салициловый альдегид применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей. Он является важным исходным соединением для синтеза ряда кислородсодержащих гетероциклов. С аминами салициловый альдегид образует хелатирующие агенты. При реакции с этилендиамином образуется лиганд salen. Примечания CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—29. — ISBN 978-1-4987-5428-6 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—96. — ISBN 978-1-4987-5428-6 Химическая энциклопедия. Том 4. Москва, Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 289 Jane, D.; Kreft, S. (2008). «Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats». Food Chemistry 109 (2): 293—298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032 Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «Coumarone» (PDF). Org. Synth. 46: 28.; Coll. Vol. 5, p. 251