Сикошек — воспитанник клубов «Брежице» и «Кршко». 24 апреля 2012 года в матче против «Дравини» он дебютировал во Второй лиге Словении в составе последнего[1]. 12 мая в поединке против «Шмартно» Грегор забил свой первый гол за «Кршко»[2]. В 2015 году Сикошек помог клубу выиграть Вторую лигу и выйти в элиту. 19 июля в матче против «Целе» он дебютировал в чемпионате Словении в составе последнего[3].
В начале 2017 года Сикошек перешёл в датский «Брондбю». 19 февраля в матче против «Копенгагена» он дебютировал в датской Суперлиге[4]. Летом того же года на правах аренды Грегор присоединился к «Силькеборгу». В матче против «Ольборга» он дебютировал за новый клуб.