Яспер начинал свою карьеру в юношеских и молодёжных командах клубов «Де Трефферс» и НЕК. В сезоне 2010/11 он был переведён во взрослую команду НЕКа. Его дебют состоялся 28 августа 2010 года в матче против клуба «Херенвен»[3]. После своего первого сезона на взрослом уровне его пригласили в «Аякс»[4].
Свои первые два сезона в новом клубе Яспер провёл в числе резервных голкиперов, однако в сезоне 2013/14 завоевал твёрдое место в основном составе и впечатлил своей игрой, пропустив за сезон всего тринадцать голов. 25 августа 2016 года перешёл в испанскую «Барселону» за 13 млн евро[5].
Летом 2019 года игрок перешел в «Валенсию» за 35 миллионов евро, также «Барселона» сразу нашла вратарю замену из той же «Валенсии» 29-летнего Нето за 35 миллионов евро.[6] В сезоне 2018/19 Силлессен провел за «Барселону» лишь 11 поединков во всех турнирах, причём 7 из них в Кубке Испании[7].
8 августа 2022 года вернулся в НЕК, подписав с клубом трёхлетний контракт[8].
19 июня 2024 года подписал двухлетний контракт с испанским клубом «Лас-Пальмас»[9].
Летом 2025 года вновь вернулся в НЕК, подписав контракт на один сезон[10].
На чемпионат мира 2014 года поехал в качестве первого вратаря сборной. На турнире сыграл в 7 матчах и пропустил 4 гола, а «оранжевые» заняли 3-е место.
В матче со сборной Коста-Рики Силлессен был заменён перед серией пенальти[12]. К этому моменту ему ни разу не удалось отбить пенальти за всю свою футбольную карьеру[13][14].
.svg){kind=link}
.svg){kind=link}
.svg){kind=link}
.svg){kind=link}
.svg){kind=link}
