В 1964 году спортсмены из Сингапура принимали участие в Олимпийских играх в составе сборной Малайзии. После обретения Сингапуром независимости олимпийская сборная страны вновь стала выступать самостоятельно. В 1980 году Сингапур, как и ряд других стран, бойкотировал Олимпийские игры.
Все сингапурские медалисты, кроме чемпиона Джозефа Скулинга, являются уроженцами Китая.
Сингапурские спортсмены за всё время своего участия в Олимпийских играх завоевали пять олимпийских медалей. Первую в истории страны олимпийскую медаль завоевал тяжелоатлет Тан Хоу Лян на Играх 1960 года в Риме — он завоевал серебряную медаль в тяжёлой атлетике. Спустя 48 лет, на Играх 2008 года в Пекине женская сборная Сингапура по настольному теннису (Фэн Тяньвэй, Ли Цзявэй и Ван Юэгу) завоевала вторую серебряную медаль. На Играх 2012 года в Лондоне первую бронзовую медаль Сингапура завоевала в одиночку теннисистка Фэн Тяньвэй. На Играх 2016 года в Рио-де-Жанейро Джозеф Скулинг завоевал золотую медаль в плавании — он стал первым в истории Сингапура олимпийским чемпионом.