Синди Мэри Сэмпсон родилась 27 мая 1978 года в Галифаксе, Канада. Окончила Академию исполнительских искусств Рэндольфа.
Дебютировала на телевидении в 1999 году с эпизодической ролью в сериале «Лексс». Наиболее известна благодаря роли в сериале «Сверхъестественное», где первоначально она пробовалась на роль Бэлы Тэлбот, но в итоге сыграла Лизу Брэйден[2][3].
В 2015 году Синди снялась в рекламе «Листерина»[4].
С 2016 года играет главную роль в сериале «Частные сыщики»[5][6]. В 2019 году за эту роль она была номинирована на премию «Canadian Screen Awards» в категории «Лучшая комедийная актриса».