Сквайр дебютировал в основной сетке турниров ATP-тура на Открытом чемпионате Галле в 2022 году, получив wildcard. В первом же раунде проиграл Ласло Дьере из Сербии[2].
В ноябре 2022 года он выиграл свой первый титул ATP Challenger в парном разряде на турнире Trofeo Faip-Perrel в Бергамо в паре с Яном-Леннардом Штруффом.
В марте 2024 года Хенри выиграл свой первый титул ATP Challenger Tour в одиночном разряде в Гамбурге, победив в финале Клемана Кидеха[3].
В мае 2024 года, на Открытом чемпионате Франции по теннису, Хенри Сквире, имея 209-й номер рейтинга победил в квалификации и выше в основную сетку турнира[4]. В первом раунде в упорном пятисетовом матче на чемпионском тай-брейке одержал победу над австралийцем Максом Пёрселлом. Во втором раунде встречался с 21-м сеянным на турнире с канадцем Феликсом Оже-Альяссимом и уступил ему в четырёх сетах.