Воспитанник клуба «Сан-Хуан Джаблоти». В 2000 году был признан лучшим игроком тринидадской Про-лиги. В 2002 году переехал в Европу и заключил контракт с шотландским «Данди Юнайтед». Через два сезона Скотланд перешёл в «Сент-Джонстон», где был лучшим бомбардиром команды.
В 2007 году форвард перебрался в Англию, заключив контракт с «Суонси». В этой команде Сконтланд выступал вместе со своим соотечественником Деннисом Лоуренсом. По окончании сезона 2008/09 нападающий попал в символическую сборную Чемпионшипа.
Уверенные выступления помогли перебраться тринидадцу в Английскую Премьер-лигу. В ней он провёл один сезон за «Уиган». В 32 матчах первенства Скотланду удалось отличиться только один раз.
Затем нападающий выступал за английские «Ипсвич» и «Барнсли». С 2014 года Джейсон Скотланд являлся игроком шотландского клуба «Гамильтон Академикал».