'{{Вещество | картинка = Methanol-2D.png | картинка3D = Methanol.pdb.png | хим. имя = Метанол | хим. формула = CH₃OH | молярная масса = 32,04 | темп. плавления = 97 | темп. кипения = 64,7 | темп. разложения = | тройная точка = 175,45 K (97,7&nbsp;°C) | критическая точка = 513,15 K (240&nbsp;°C), 7,85 МПа | плотность = 0,7918 | CAS = 67-56-1 | SMILES = CO | конст. диссоц. кислоты = ~15,5 | состояние = жидкое | теплоёмкость = | теплота парообразования = | дипольный момент = 1,65 | динамическая вязкость = 0,59 | темп. вспышки = 11 | традиционные названия = метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила }} [[Файл:Methanol struktur.png|thumb|Метанол]] '''Метанол''' (метиловый спирт, древесный спирт<ref>{{Из БСЭ|http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00024/76100.htm|title=Древесный спирт}}</ref>, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — CH₃OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная [[яд]]овитая жидкость. Метанол — это первый представитель [[гомологический ряд|гомологического ряда]] [[спирты|одноатомных спиртов]]. С воздухом образует взрывоопасные смеси ([[температура вспышки]] 11&nbsp;°C). Метанол смешивается в любых соотношениях с [[вода|водой]] и большинством органических [[растворитель|растворителей]]. == Получение == До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400 °C и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см). Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300 °C и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см). Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из [[оксид углерода(II)|оксида углерода(II)]] (CO) и [[водород]]а (2H₂) при следующих условиях: * температура — 250&nbsp;°C, * давление — 7МПа (= 70 Бар = 71,38 кгс/см), * [[катализатор]] — смесь ZnO ([[оксид цинка]]) и CuO ([[оксид меди(II)]]): До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение. Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей. CO₂ + 3H₂ <--> CH₃OH + H₂O + 49.53 кДж/моль H₂O + CO <--> CO₂ + H₂ + 41.2 кДж/моль Молекулярная формула — CH₄O или CH₃—OH, а структурная: [[Файл:Methanol structure simple.png|100px]] В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400 °C и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси [[Оксид цинка|оксидов цинка]], хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит [[синтез-газ]] (CO + H2), обогащенный водородом: :[[carbon monoxide|CO]] + 2 [[hydrogen|H₂]] CH₃OH<ref>Рябчиков (1953 г.), «Общая химия», стр.253</ref> : <math>(1) \ \mathrm{CH}_4 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO} + 3 \; \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = 206 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}, </math> : <math>(2) \ \mathrm{CO} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO}_2 + \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = -41{,}2 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}. </math> Производство метанола (в тыс. тон): {| class="prettytable" ! год ! [[США]] ! [[Германия]] ! [[Мир]] ! Продажная цена ([[$]]/т) |- | 1928 || 24 || 18 || нет данных || нет данных |- | 1936 || 97 || 93 || нет данных || нет данных |- | 1950 || 360 || 120 || нет данных || нет данных |- | 1960 ||892 || 297 || нет данных || 99,7 |- | 1970 ||2238 || нет данных || 5000 || 89,7 |- | 1980 ||3176 || 870 ||15000 || 236,1 |- | 2004 ||3700 || 2000 ||32000 || 270 |} Крупнейшим производителем метанола в России является [[Губаха|губахинский]] ОАО «[[Метафракс]]». == Применение == В органической химии метанол используется в качестве растворителя. Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием [[Гидраты природных газов|гидратов]] (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска [[формальдегид]]а и [[формалин]]а, [[уксусная кислота|уксусной кислоты]], ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др. Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH₃OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за [[гигроскопичность|гигроскопичности]] и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в [[топливный элемент|топливных элементах]]. Благодаря высокому октановому числу,что позволяет увеличить степень сжатия до 16 и большей на 20% энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в [[воздух|воздушной]] среде и при его окислении образуется [[двуокись углерода]] и [[вода]]: <math>2CH_3OH + 3O_2 \to 2CO_2 + 4H_2O</math> Для получения [[Биодизель|биодизеля]] растительное масло [[переэтерификация|переэтерифицируется]] [[метанол]]ом при температуре 60&nbsp;°C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг [[метанол]]а + [[гидроксид калия]] или натрия. Во многих странах метанол применяется в качестве [[денатурат|денатурирующей]] добавки к [[этанол]]у при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено. При добыче газа [[Гидрат метана|гидраты]] могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных [[газопровод]]ах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные [[ингибитор]]ы ([[метиловый спирт]], [[Гликоль|гликоли]]). Работа топливных элементов основана на реакции [[окисление|окисления]] [[метанол]]а на [[катализатор]]е в [[диоксид углерода]]. Вода выделяется на катоде. [[Протон]]ы (H⁺) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с [[кислород]]ом и образуют воду. [[Электрон]]ы проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку. Реакции: '''На аноде''' CH₃OH + H₂O CO₂ + 6H⁺ + 6e '''На катоде''' 1.5O₂ + 6H⁺ + 6e 3H₂O '''Общая для топливного элемента:''' CH₃OH + 1,5O₂ CO₂ + 2H₂O Получение [[Муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] окислением метанола: [[Файл:Reaction of production of formic with methanol oxidation.png|Получение муравьиной кислоты окислением метанола]] Получение [[диметиловый эфир|диметилового эфира]] [[дегидратация|дегидратацией]] метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных [[катализатор]]ов — [[алюмосиликат]]ов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или [[цеолит]]ов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C₂H₆O) — экологически чистое [[топливо]] без содержания [[сера|серы]], содержание [[оксиды азота|оксидов азота]] в [[выбросы|выхлопных газах]] на 90 % меньше, чем у [[бензин]]а. [[Цетановое число]] диметилового [[Дизельное топливо|дизеля]] более 55, при том что у классического нефтяного 38-53. [[Метил-трет-бутиловый эфир]] получается при взаимодействии [[метанол]]а с [[изобутилен]]ом в присутствии кислых катализаторов (например, [[ионообменные смолы|ионообменных смол]]). [[Файл:Methyl tert-butyl ether synthesis.svg]] Метил-трет-бутиловый эфир (C₅H₁₂O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей [[октановое число]] [[бензин]]ов ([[Антидетонаторы|антидетонатор]]). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98. === Гомологизация метанола === [[Гомологизация]], то есть превращение органического соединения в свой [[Гомологический ряд|гомолог]] путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в [[1940 год]]у — на основе [[метанол]]а каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован [[этанол]]<ref name="karahanov2">{{статья | автор = Караханов Э.А. | заглавие = Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе | ссылка = http://window.edu.ru/window_catalog/files/r21356/9712_065.pdf | язык = | издание = Соросовский образовательный журнал | тип = | год = 1997 | том = | номер = 12 | страницы = 68 }}</ref>: <math>\mathsf{CH_3OH+CO+2H_2}\ \xrightarrow{Co_2(CO)_8}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH+H_2O}</math> Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов [[кобальт]]а и [[рутения]] и добавления йодид-ионов в качестве [[промотор]]ов удаётся добиться 90 % выхода по [[этанол]]у<ref name="karahanov2" />. Исходный [[метанол]] также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250&nbsp;°C)<ref name="karahanov2" />, так что общая схема выглядит следующим образом: <math>\mathsf{C+H_2O}\rightarrow\mathsf{CO+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3OH}\ \xrightarrow[-\ H_2O]{CO\ +\ H_2}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH}</math> Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут [[ацетальдегид]], [[этилен]] и [[диэтиловый эфир]]. <blockquote> В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с [[синтез-газ]]ом с образованием в качестве основного продукта этанола... Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из [[уголь]]ного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70%, а основной продукт - [[этанол]] образовывался с селективностью 40%. ...В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений [[кобальт]]а и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов - иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90%. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.</blockquote> <ref>http://www.pereplet.ru/obrazovanie/stsoros/454.html</ref> === Биометанол === Промышленное [[культивирование]] и [[Биотехнология|биотехнологическая]] [[конверсия]] морского [[фитопланктон]]а рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.<ref>Waganer K. ''Mariculture on land''. — Biomass, 1981</ref> В начале [[1980-е|80-х]] рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием [[Побережье|прибрежных]] пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на [[нефть]]. Первичное производство [[биомасса|биомассы]] осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье. Вторичные процессы представляют собой [[метановое брожение]] биомассы и последующее [[гидроксилирование]] [[метан]]а с получением [[метанол]]а. Основными доводами в пользу использования [[Фитопланктон|микроскопических водорослей]] являются следующие: * высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год); * в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода; * процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством; * [[энергоотдача]] процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола; С точки зрения получения энергии данная [[биосистема]] имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования [[Солнечная энергетика|солнечной энергии]]. {{sectstub}} == Метанол в качестве топлива == При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола на 40-50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого рост мощности двигателя повышается на 10-15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким [[Октановое число|октановым числом]] чем бензин имеют [[Степень сжатия (двигателестроение)|степень сжатия]], превышающую 15:1, в то время как в обычном карбюраторном [[ДВС]] степень сжатия для неэтилированного [[бензин]]а как правило не превышает 10.1:1. [[Метанол]] может использоваться как в классических [[Двигатель внутреннего сгорания|двигателях внутреннего сгорания]], так и в [[топливный элемент|специальных топливных элементах]] для получения электричества. {| class="wikitable" ! [[Топливо]] ! [[Плотность энергии|Плотность]]<br />[[Плотность энергии|энергии]] ! смесь воздуха<br />с топливом ! [[Удельная энергия|Удельная]]<br />[[Удельная энергия|энергия]]<br />смеси воздуха<br /> с топливом ! [[Удельная теплота испарения|Удельная теплота]]<br />[[Удельная теплота испарения|испарения]] ! [[Октановое число|Октановое число (RON)]] ! [[Октановое число|Октановое число (MON)]] |- | [[бензин]] | 32 МДж/л | 14.6 | 2.9 МДж/кг воздух | 0.36 МДж/кг | &nbsp; 91–99 | &nbsp; 81–89 |- | [[Бутиловый спирт]] | 29.2 МДж/л | 11.1 | 3.2 МДж/кг воздух | 0.43 МДж/кг | &nbsp; 96 | &nbsp; 78 |- | [[этанол]] | 19.6 МДж/л | &nbsp; 9.0 | 3.0 МДж/кг воздух | 0.92 МДж/кг | 132 | &nbsp; 89 |- | [[Метанол]] | 16 МДж/л | &nbsp; 6.4 | 3.1 МДж/кг воздух | 1.2 МДж/кг | 156 | 92 |-<ref>Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973</ref> |} '''Недостатки''': * [[метанол]] [[Травление|травит]] [[алюминий]]. Проблемным является использование алюминиевых [[карбюратор]]ов и [[Инжекторная система подачи топлива|инжекторных систем подачи топлива]] в [[ДВС]]. * [[гидрофильность]]. [[Метанол]] втягивает [[вода|воду]], что является причиной засорения систем подачи топлива в виде желеобразных ядовитых отложений. * [[метанол]], как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых [[Пластмассы|пластмасс]] (например плотного [[полиэтилен]]а). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии [[Летучие органические вещества|летучих органических веществ]], что может привести к уменьшению концентрации [[озон]]а и усилению [[Солнечная радиация|солнечной радиации]]. * уменьшенная летучесть при холодной погоде: Моторы, работающие на метаноле, могут иметь проблемы с запуском и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. * метанол может сравнительно быстро попасть в источники питьевой воды и отравить её{{Нет АИ|11|09|2010}}. Этот сценарий исследован пока недостаточно, но к сожалению существует опыт утечки [[Метил-трет-бутиловый эфир|Метил-трет-бутилового эфира]] и загрязнения воды{{Нет АИ|11|09|2010}}. Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 миллионов [[галлон]]ов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высоко- уровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива. Помимо применения метанола в качестве альтернативы [[бензин]]а существует технология применения метанола для создания на его базе [[ископаемый уголь|угольной]] суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «[[метакол]]» (methacoal<ref>http://www.osti.gov/energycitations/product.biblio.jsp?osti_id=6329346</ref>). Такое топливо предлагается как альтернатива [[мазут]]а, широко используемого для отопления зданий ([[Топочный мазут]]). Такая [[суспензия]] в отличие от [[Водоугольное топливо|водоуглеродного топлива]] не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «[[углеродный след]]»<ref>[[:en:Carbon footprint]]</ref>, чем традиционные варианты [[Синтетическое топливо|синтетического топлива]] получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива. == Свойства метанола и его реакции == {{ESBE}} {{викифицировать}} Метанол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах этилового спирта. [[Температура кипения]] 66,78° (Renault); 64,8° (Vincent и Delachanal); 65,75-66,25° (Grodzki и Krmer); 65,8-66° (Perkin); 64,96° при 760 мм (Dittmar и Fawsitt); 64,8° при 763 мм ( [[Шифф, Хуго Йозеф|Шифф]]). Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 ( [[Копп, Герман|Копп]]); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). [[Упругость пара]] при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, [[теплота образования]] 61,4 ([[Штоман]], [[Клебер]] и [[Лангбейн]]). Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять [[этиловый спирт]]. В крепких водных растворах метанол, принятый внутрь, ядовит. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO₄.7H₂O (Клепль). Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам, например: CuSO ₄.2СН ₃ ОН; LiCl.3СН ₃ ОН; MgCl ₂.6СН ₃ ОН; CaCl ₂.4СН ₃ ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО.2СН ₃ ОН.2Н ₂O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд). С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH.6СН ₃ ОН; 3KOH.5СН ₃ OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает [[алкоголяты]], присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду. При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C ₂H₂ и др. продукты ([[Бертло]]). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается [[окись углерода]], [[водород]] и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное [[окисление]] паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН ₃ ОН+О ₂ =2НСНО+2Н ₂ О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и [[углеводороды]] формулы С _n Н _2n+2, а также небольшие количества гексаметилбензола ([[Лебедь]] и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло). С белильной известью не дает хлороформа ([[Гольдберг]]). При пропускании паров метанола над едким [[кали]] при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый [[калий]]; концентрированная [[серная кислота]] дает метилсерную кислоту CH ₃HSO₄, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH ₃)₂SO₄. При действии серного ангидрида SO ₃ получается CH(OH)(SO ₃H)₂ и CH ₂(SO₃H)₂ (см. [[Метилен]]). Метанол при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает [[хлористый метил]] СН₃Cl. Действием HBr и H ₂SO₄ получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО ₂, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН ₂ (ОСН ₃)₂ ([[Ренар]]). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов. == Нахождение в природе == В свободном состоянии<ref>П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117</ref> метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: [[Гаултерия|масла гаултерии]] - метиловый эфир [[Салициловая кислота|салициловой кислоты]] С₆H₄(OH)COOCH₃, [[Жасмин|масло жасмина]] - метиловый эфир антраниловой кислоты С₆H₄(NH₂)COOCH₃. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.<br /> В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом "древесном уксусе", наряду с [[Уксусная кислота|уксусной кислотой]] (10%), [[ацетон]]ом (до 0,5%), [[ацетальдегид]]ом, [[Аллиловый спирт|аллиловым спиртом]], [[метилацетат]]ом, [[аммиак]]ом и [[амин]]ами содержится также 1,5-3% метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор [[гидроксид кальция|известкового молока]], задерживающий её в виде [[Ацетат кальция|уксуснокислого кальция]]. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип.56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной [[ректификация|ректификации]] на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также "древесным спиртом". == Здравоохранение == [[Файл:Hazard T.svg|thumb|90px]] Метанол — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого [[формальдегид]]а. Кроме того, метанол обладает кумулятивными свойствами, то есть имеет свойство накапливаться в организме. Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому [[отравление|отравлению]] (одно из последствий — [[слепота]]), а 30 мл и более — к [[смерть|смерти]]. [[Предельно допустимая концентрация]] метанола в воздухе равна 5 мг/м (вдвое ниже, чем у этанола и изопропилового спирта)[<ref>http://slovari.yandex.ru/~книги/Охрана%20труда/Спирты/]</ref>. Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве. Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. В домашних условиях метанол можно отличить следующим способом: свернуть из толстой медной проволоки спираль и накалить ее на огне до свечения; при опускании спирали в метанол следует выделение очень резкого запаха формальдегида, этанол такого эффекта не дает. Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом [[антидот]]ом является [[этанол]], который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки.<ref name="med2000">[http://www.med2000.ru/cito/otravl2.htm Острые отравления] — Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15</ref> Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением [[алкогольдегидрогеназа|АДГ I]] на окисление экзогенного этанола.<ref>[http://www.inbi.ras.ru/ubkh/43/ashmarin.pdf]</ref> Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление [[дихлорэтан]]ом или [[четырёххлористый углерод|четырёххлористым углеродом]] — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.<ref name="med2000"/> == Интересные факты == [[Изабелла (виноград)|Изабелла]] (американский сорт [[виноград]]а) в последнее время был запрещён к использованию в коммерческом виноделии в США и странах [[Евросоюз]]а. В качестве причины называлось повышенное содержание [[метанол]]а в винах, получаемых из данного сорта. Вероятная причина запрета — очень дешевые в производстве вина по сравнению с винами из винограда столовых сортов{{нет АИ|9|09|2010}}. 9-10 сентября 2001 года на западе [[Эстония|Эстонии]], в городе [[Пярну]] произошло [[Массовое отравление метиловым спиртом в Пярну|массовое отравление метиловым спиртом]]. В результате отравления 68 человек погибли, 40 человек стали инвалидами II степени (в связи с потерей зрения и/или острого поражения мозга и нервной системы) и 3 человека получили инвалидность I степени. == См. также == * [[Гидрат метана]] * [[Экономика метанола]] * [[Железо]]- Комплексы железа, встречаются, в [[фермент]]е метан-моноксигеназе, окисляющем [[метан]] в [[метанол]], в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе [[ДНК]]. * [[Мессершмитт Ме.163 Комета]] — немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, [[гидразин-гидрат]]а и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу. == Примечания == <references /> == Ссылки == * {{Из БСЭ|http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00047/64300.htm|title=Метиловый спирт}} * [http://www.bellona.ru/articles_ru/articles_2007/1184334705.35 Метанол убивает человека и природу] (статья на сайте экологический правозащитного центра «Беллона») * [http://www.gost4yuo.ru/_ld/7/704_GOST2222-95.rar ГОСТ 2222-95 «Метанол технический»] (взамен ГОСТ 2222-78) * [http://www.methanol.ru/ Methanol.ru] * [http://nezamerzaet.net Незамерзающая жидкость с метанолом] == Примечания == {{примечания}} {|border=1 width=100 % |+ '''Удельная теплота сгорания [[Вещество|веществ]], Дж/кг''' |- |&nbsp;[[Порох]] |&nbsp;3.8{{e|6}}&nbsp;[2] |- |&nbsp;[[Торф]] |&nbsp;8.1{{e|6}}&nbsp;[1],&nbsp;15{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Дрова]] (березовые, сосновые) |&nbsp;10.2{{e|6}}&nbsp;[1] |- |&nbsp;[[Бурый уголь]] |&nbsp;15{{e|6}}&nbsp;[1],&nbsp;14,7{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Бытовой газ]] |&nbsp;13.25{{e|6}}&nbsp;[3] |- |&nbsp;[[Каменный уголь]] |&nbsp;22{{e|6}}&nbsp;[1],&nbsp;29,3{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Спирт этиловый]] |&nbsp;25{{e|6}}&nbsp;[4] |- |- |&nbsp;[[Метанол]] |&nbsp;22.7{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Условное топливо]] |&nbsp;29.308{{e|6}} (7000 ккал/кг) &nbsp;[1] |- |&nbsp;[[Древесный уголь]] |&nbsp;31{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Метан]] |&nbsp;50.1{{e|6}}&nbsp;[3] |- |&nbsp;[[Мазут]] |&nbsp;39.2{{e|6}}&nbsp;[1] |- |&nbsp;[[Дизельное топливо]] |&nbsp;42.7{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Нефть]] |&nbsp;41{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Бензин]] |&nbsp;44{{e|6}}&nbsp;[1],&nbsp;42{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Керосин]] |&nbsp;40,8{{e|6}}&nbsp;[4] |- |&nbsp;[[Этилен]] |&nbsp;48.0{{e|6}}&nbsp;[3] |- |&nbsp;[[Пропан]] |&nbsp;47.54{{e|6}}&nbsp;[3] |- |&nbsp;[[Водород]] |&nbsp;120.9{{e|6}}&nbsp;[3] |} {{Спирты}} [[Категория:Спирты]] [[Категория:Производные метана]] [[Категория:Продукция основного органического синтеза]] {{Link GA|de}} [[af:Metanol]] [[ar:]] [[bg:Метанол]] [[bs:Metanol]] [[ca:Metanol]] [[cs:Methanol]] [[da:Metanol]] [[de:Methanol]] [[el:]] [[en:Methanol]] [[eo:Metanolo]] [[es:Metanol]] [[et:Metanool]] [[eu:Metanol]] [[fa:]] [[fi:Metanoli]] [[fr:Mthanol]] [[ga:Meatnl]] [[he:]] [[hr:Metanol]] [[hu:Metanol]] [[id:Metanol]] [[is:Metanl]] [[it:Metanolo]] [[ja:]] [[ko:]] [[la:Methanol]] [[lb:Methanol]] [[lt:Metanolis]] [[lv:Metanols]] [[mk:Метанол]] [[nl:Methanol]] [[nn:Metanol]] [[no:Metanol]] [[pl:Alkohol metylowy]] [[pt:Metanol]] [[qu:Methanul]] [[ro:Metanol]] [[sh:Metanol]] [[simple:Methanol]] [[sk:Metanol]] [[sl:Projekt:Metanol]] [[sq:Metanoli]] [[sr:Метанол]] [[sv:Metanol]] [[ta:]] [[th:]] [[tr:Metanol]] [[uk:Метанол]] [[zh:]]'