'{{Вещество | картинка = Riboflavin.svg | картинка3D = | хим. имя = Рибофлавин; лактофлавин; витамин B₂; E101 | хим. формула = C₁₇H₂₀N₄O₆ | отн. молек. масса = | молярная масса = 376,37 | темп. плавления = 282 | темп. кипения = | темп. разложения = | тройная точка = | критическая точка = | плотность = | CAS = 83-88-5 | SMILES = | растворимость = | конст. диссоц. кислоты = | состояние = | динамическая вязкость = | кинематическая вязкость = | теплоёмкость = | энтальпия образования = | теплота парообразования = }} '''Рибофлавин''' ('''лактофлавин''', '''витамин B₂''') — один из наиболее важных водорастворимых [[витамин]]ов, [[кофермент]] многих биохимических процессов. == Физические свойства == Рибофлавин представляет собой жёлто-оранжевого цвета игольчатые кристаллы, собранные в друзы, горького вкуса. Рибофлавин является производным гетероциклического соединения [[изоаллоксазин]]а, связанного с многоатомным спиртом [[рибит]]ом. Плохо [[растворимость|растворим]] в воде (0,12 мг/мл при 27,5 °C) и [[этанол]]е, не растворим в [[ацетон]]е, [[диэтиловый эфир|диэтиловом эфире]], [[хлороформ]]е, [[бензол]]е. Рибофлавин стабилен в кислой и быстро разрушается в щелочной среде. == Химические свойства == Рибофлавин является биологически активным веществом, играющим важную роль в поддержании здоровья человека. Биологическая роль рибофлавина определяется вхождением его производных  [[флавинмононуклеотид]]а (''FMN'') и [[флавинадениндинуклеотид]]а (''FAD'') в состав большого числа важнейших оксилительно-восстановительных [[фермент]]ов в качестве [[кофермент]]ов. Флавиновые ферменты принимают участие в окислении [[жирные кислоты|жирных]], [[янтарная кислота|янтарной]] и других кислот; инактивируют и окисляют высокотоксичные [[альдегид]]ы, расщепляют в организме чужеродные D-изомеры [[аминокислоты|аминокислот]], образующиеся в результате жизнедеятельности [[бактерии|бактерий]]; участвуют в [[синтез]]е коферментных форм [[витамин B6|витамина B₆]] и [[фолацин]]а; поддерживают в восстановленном состоянии [[глутатион]] и [[гемоглобин]]. В ферментах коферменты функционируют как промежуточные переносчики [[электрон]]ов и [[протон]]ов, отщепляемых от окисляемого [[Субстрат (биохимия)|субстрата]]. == Недостаток рибофлавина в организме человека == {{Нет ссылок в разделе|дата=12 мая 2011}} Витамин B₂ необходим для образования [[Эритроциты|эритроцитов]], [[антитела|антител]], для регуляции [[Рост человека|роста]] и репродуктивных функций в организме. Он также необходим для здоровой [[кожа|кожи]], [[ногти|ногтей]], роста [[волосы|волос]] и в целом для здоровья всего организма, включая функцию [[щитовидная железа|щитовидной железы]]. Внешними проявлениями недостаточности рибофлавина у человека являются поражения слизистой оболочки [[Губы|губ]] с вертикальными трещинами и слущиванием [[Эпителий|эпителия]] ([[хейлоз]]), изъязвления в углах рта (ангулярный [[стоматит]]), отёк и покраснение [[язык]]а ([[глоссит]]), себорейный [[дерматит]] на носогубной складке, крыльях [[нос]]а, [[ухо|ушах]], [[веко|веках]]. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: [[светобоязнь]], васкуляризация роговой оболочки, [[конъюнктивит]], [[кератит]] и в некоторых случаях — [[катаракта]]. В ряде случаев при [[авитаминоз]]е имеют место [[анемия]] и нервные расстройства, проявляющиеся в [[Мышцы|мышечной]] слабости, жгучих [[боль|болях]] в [[нога]]х и др. Основные причины недостатка рибофлавина у человека — недостаточное потребление продуктов содержащих этот витамин; неправильное хранение и приготовление продуктов содержащих данный витамин, вследствие чего содержание витамина резко уменьшается; хронические заболевания [[Желудочно-кишечный тракт|желудочно-кишечного тракта]], приём медикаментов, являющихся [[Антагонист (химия)|антагонистами]] рибофлавина. {| class=standard border=1 cellpadding="2" cellspacing="0" !width=200|Продукт питания !width=200|Содержание рибофлавина,<br /> мг/100 г продукта: |- |[[печень]] и [[Почка (анатомия)|почки]] |2,80-4,66 |- |[[дрожжи]] |2,07-4,0 |- |[[яйцо (еда)|яйца]] |0,30-0,80 |- |[[миндаль]] |0,80 |- |[[шампиньоны]] |0,4 |- |[[белые грибы]] |0,3 |- |[[лисички]] |0,3 |- |[[творог]] |0,30-0,50 |- |[[брокколи]] |0,3 |- |[[белокочанная капуста]] |0,25 |- |[[гречневая крупа]] |0,24 |- |[[молоко]] |0,13-0,18 |- |[[мясо]] |0,15-0,17 |- |очищенный [[рис]],<br /> [[макаронные изделия]],<br /> белый [[хлеб]],<br /> большинство [[фрукт]]ов<br /> и [[овощи|овощей]] |0,03-0,05 |} Человеческий организм не накапливает рибофлавин, и любой избыток выводится вместе с [[моча|мочой]]. При избытке рибофлавина моча окрашивается в ярко-жёлтый цвет. == Получение в промышленности == В промышленности рибофлавин получают [[Химический синтез|химическим синтезом]] из 3,4-[[диметиланилин]]а и [[Рибоза|рибозы]] или микробиологически, например, с использованием [[Грибы|гриба]] Eremothecium ashbyi или используя генетически изменённые бактерии [[Bacillus subtilis]]. == Фармакологическое применение == Препараты рибофлавин и FMN применяют для профилактики и лечения недостаточности витамина B₂, при [[кожные заболевания|кожных заболеваниях]], вяло заживающих ранах, заболеваниях глаз, нарушении функции желудочно-кишечного тракта, [[диабет]]е, [[анемия]]х, [[цирроз печени|циррозе печени]]. == Применение в пищевой промышленности == {{Разрешенная пищевая добавка|Е101| {{флаг|Россия}} Россия <ref name="law_ru">[http://www.alphavit.ru//regulations/additives/index.shtml Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок. Приложение 1». — Москва, 15.06.2003 с изменениями от 26.05.2008 и 27.04.09]</ref><br /> {{флаг|Украина}} Украина <ref name="law_uk">[http://zakon.rada.gov.ua/cgi-bin/laws/main.cgi?nreg=12-99-%EF Постанова Кабінета Міністрів України: Про затвердження переліку харчових добавок, дозволених для використання у харчових продуктах] {{ref-uk}}</ref>}} В [[пищевая промышленность|пищевой промышленности]] рибофлавин используется для обогащения некоторых продуктов питания витамином B₂ или как [[Е100-Е199|пищевой краситель]] (E101). Рибофлавин зарегистрирован в качестве [[Список пищевых добавок E100-E199|пищевой добавки Е101]]. Однако на самом деле в последние годы наблюдается острейший дефицит рибофлавина в России. Йошкар-Олинский фармзавод перестал выпускать данный важнейший препарат в таблетированной форме. Уфимский производит прежде всего раствор для иньекций, что не подходит для профилактического использования большинством людей, к тому же дорог. Соответственно в качестве пищевых добавок в РФ для окрашивания продуктов питания используют другие соединения, представляющие угрозу для здоровья: тартразин (Е102),запрещенный в Австрии и Норвегии, Желтый хинолиновый (Е104), запрещенный в США и Норвегии, а также целый ряд других синтетических красителей. == Синонимы == Лактофлавин, овофлавин, гепатофлавин, вердофлавин, урофлавин, бефлавин, бефлавит, бетавитам, флаваксин, флавитол, лактобен, рибовин, витафлавин, витаплекс В2. Большинство из этих названий указывают на источник, из которого данный витамин был исходно выделен, т.е. молоко, яйца, печень, растения, моча. == Формы выпуска == Порошок; таблетки по 0,002 г в профилактических целях; таблетки по 0,005 и 0,01 г в лечебных целях. Ампулы 1 мл — раствор для внутримышечного введения. == Литература == * Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. — С. 266—267. — ISBN 5-85270-092-4 == Примечания == {{примечания}} {{витамины}} {{Пищевые добавки}} {{biochem-stub}} [[Категория:Витамины и витаминоподобные средства]] [[Категория:Лекарственные средства по алфавиту]] [[Категория:Пищевые добавки]] [[Категория:Красители]] [[Категория:Коферменты]] [[Категория:Витамины группы B]] [[ar: 2]] [[bn:]] [[bs:Vitamin B2]] [[ca:Riboflavina]] [[cs:Riboflavin]] [[cy:Ribofflafin]] [[de:Riboflavin]] [[dv: 2]] [[en:Riboflavin]] [[eo:Riboflavino]] [[es:Vitamina B2]] [[et:Vitamiin B2]] [[eu:B2 bitamina]] [[fa: ]] [[fi:Riboflaviini]] [[fo:Riboflavin]] [[fr:Vitamine B2]] [[gl:Vitamina B2]] [[he: B2]] [[hi:]] [[hr:Vitamin B2]] [[hu:Riboflavin]] [[id:Riboflavin]] [[it:Riboflavina]] [[ja:]] [[ko: B2]] [[lb:Riboflavin]] [[lt:Riboflavinas]] [[lv:B2 vitamns]] [[mk:Рибофлавин]] [[ms:Vitamin B2]] [[nl:Riboflavine]] [[no:Riboflavin]] [[oc:Vitamina B2]] [[pl:Witamina B2]] [[pt:Riboflavina]] [[ro:Riboflavin]] [[rw:Vitamini B2]] [[sh:Vitamin B2]] [[simple:Riboflavin]] [[sk:Riboflavn]] [[sl:Riboflavin]] [[sq:Vitamina B2]] [[sr:Витамин Б2]] [[su:Riboflavin]] [[sv:Riboflavin]] [[th:]] [[tr:Riboflavin]] [[uk:Рибофлавін]] [[ur:Riboflavin]] [[wa:Riboflavene]] [[zh:]]'