Полихлорированные дифенилы (ПХД), или полихлорированные бифенилы (ПХБ), совтол, — группа органических соединений, включающая в себя все хлорозамещённые производные дифенила (1—10 атомов хлора, соединённые с любым атомом углерода дифенила, молекула которого составлена из двух бензольных колец), отвечающие общей формуле C12H10nCln.
Впервые были синтезированы в 1929 году. Особенностями этой группы веществ является диэлектрическая константа 2,5—2,7[1], очень высокая теплопроводность и относительно высокая температура вспышки (от 170 до 380 °C), что давало возможность использования для теплоотводения в трансформаторной и ёмкостной электротехнике[1]. Бесцветные и без запаха, ПХБ также химически стабильны. По этим причинам ПХБ стали добавлять во многие материалы.
Полихлорированные бифенилы (ПХБ) относятся к группе стойких органических загрязнителей (СОЗ), мониторинг которых в воздухе, воде и почве является обязательным в развитых индустриальных странах вследствие их высокой опасности для окружающей среды и здоровья населения.
Содержание
Физико-химические свойства
Полихлорированные бифенилы — класс соединений с брутто-формулой C12H10-nCln, где n-степень замещения.[2]
| Группа конгенеров |
Молекулярная масса |
Давление паров, Па |
Растворимость в воде, мг/дм3 |
log Kов
|
| Монохлорбифенил |
188,7 |
0,9—2,5 |
1,21—5,5 |
4,3—4,6
|
| Дихлорбифенил |
223,1 |
0,008—0,60 |
0,06—2,0 |
4,9—5,3
|
| Трихлорбифенил |
257,5 |
0,003—0,22 |
0,015—0,4 |
0,015—0,4
|
| Тетрахлорбифенил |
292,0 |
0,002 |
0,0043—0,01 |
5,6—6,5
|
| Пентахлорбифенил |
326,4 |
0,0023—0,051 |
0,004—0,02 |
6,2—6,5
|
| Гексахлорбифенил |
360,9 |
0,0007—0,012 |
0,00040—0,0007 |
6,7—7,3
|
| Гептахлорбифенил |
395,3 |
0,00025 |
0,000045 |
6,7—7
|
| Октахлорбифенил |
429,8 |
0,00006 |
0,0002—0,0003 |
7,1
|
| Нонахлорбифенил |
464,2 |
— |
0,00018—0,0012 |
7,2—8,16
|
| Декахлорбифенил |
498,7 |
0,00003 |
0,000001 |
8,26
|
Насчитывается до 209 отдельных соединений, отличающихся степенью хлорзамещения атомов водорода бензольных колец, а также положением атомов хлора в различных изомерах, что имеет большое биологическое и медицинское значение.
Бензольные кольца могут располагаться в одной плоскости (копланарно) или под углом друг к другу (до 90°). Этому способствует отсутствие или монозамещение атомов хлора в ортоположении (2,6,2',6' на рисунке с химической структурой ПХБ)[2].
Номер по классификации ИЮПАК и позиции хлорзамещенных атомов:[3]
| ИЮПАК № |
Структура |
ИЮПАК № |
Структура |
ИЮПАК № |
Структура |
ИЮПАК № |
Структура
|
| 1 |
2 (монохлор) |
56 |
2,3,3',4 (тетрахлор) |
111 |
2,3,3',5,5' |
166 |
2,3,4,4',5,6 (гексахлор)
|
| 2 |
3 (монохлор) |
57 |
2,3,3',5 (тетрахлор) |
112 |
2,3,3',5,6 |
167 |
2,3',4,4',5,5'
|
| 3 |
4 (монохлор) |
58 |
2,3,3',5' (тетрахлор) |
113 |
2,3,3',5',6 |
168 |
2,3',4,4',5',6
|
| 4 |
2,2' (дихлор) |
59 |
2,3,3',6 (тетрахлор) |
114 |
2,3,4,4',5 |
169 |
3,3',4,4',5,5'
|
| 5 |
2,3 (дихлор) |
60 |
2,3,4,4' (тетрахлор) |
115 |
2,3,4,4',6 |
170 |
2,2',3,3',4,4',5
|
| 6 |
2,3' (дихлор) |
61 |
2,3,4,5 (тетрахлор) |
116 |
2,3,4,5,6 |
171 |
2,2',3,3',4,4',6
|
| 7 |
2,4 (дихлор) |
62 |
2,3,4,6 (тетрахлор) |
117 |
2,3,4',5,6 |
172 |
2,2',3,3',4,5,5'
|
| 8 |
2,4' (дихлор) |
63 |
2,3,4',5 (тетрахлор) |
118 |
2,3',4,4',5 |
173 |
2,2',3,3',4,5,6
|
| 9 |
2,5 (дихлор) |
64 |
2,3,4',6 (тетрахлор) |
119 |
2,3',4,4',6 |
174 |
2,2',3,3',4,5,6'
|
| 10 |
2,6 (дихлор) |
65 |
2,3,5,6 (тетрахлор) |
120 |
2,3',4,5,5' |
175 |
2,2',3,3',4,5',6
|
| 11 |
3,3' (дихлор) |
66 |
2,3',4,4' (тетрахлор) |
121 |
2,3',4,5',6 |
176 |
2,2',3,3',4,6,6'
|
| 12 |
3,4 (дихлор) |
67 |
2,3',4,5 (тетрахлор) |
122 |
2',3,3',4,5 |
177 |
2,2',3,3',4',5,6
|
| 13 |
3,4' (дихлор) |
68 |
2,3',4,5' (тетрахлор) |
123 |
2',3,4,4',5 |
178 |
2,2',3,3',5,5',6
|
| 14 |
3,5 (дихлор) |
69 |
2,3',4,6 (тетрахлор) |
124 |
2',3,4,5,5' |
179 |
2,2',3,3',5,6,6'
|
| 15 |
4,4' (дихлор) |
70 |
2,3',4',5 (тетрахлор) |
125 |
2',3,4,5,6' |
180 |
2,2',3,4,4',5,5'
|
| 16 |
2,2',3 (трихлор) |
71 |
2,3',4',6 (тетрахлор) |
126 |
3,3',4,4',5 |
181 |
2,2',3,4,4',5,6
|
| 17 |
2,2',4 (трихлор) |
72 |
2,3',5,5' (тетрахлор) |
127 |
3,3',4,5,5' |
182 |
2,2',3,4,4',5,6'
|
| 18 |
2,2',5 (трихлор) |
73 |
2,3',5',6 (тетрахлор) |
128 |
2,2',3,3',4,4' (гексахлор) |
183 |
2,2',3,4,4',5',6
|
| 19 |
2,2',6 (трихлор) |
74 |
2,4,4',5 (тетрахлор) |
129 |
2,2',3,3',4,5 (гексахлор) |
184 |
2,2',3,4,4',6,6'
|
| 20 |
2,3,3' (трихлор) |
75 |
2,4,4',6 (тетрахлор) |
130 |
2,2',3,3',4,5' (гексахлор) |
185 |
2,2',3,4,5,5',6
|
| 21 |
2,3,4 (трихлор) |
76 |
2',3,4,5 (тетрахлор) |
131 |
2,2',3,3',4,6 (гексахлор) |
186 |
2,2',3,4,5,6,6'
|
| 22 |
2,3,4' (трихлор) |
77 |
3,3',4,4' (тетрахлор) |
132 |
2,2',3,3',4,6' (гексахлор) |
187 |
2,2',3,4',5,5',6
|
| 23 |
2,3,5 (трихлор) |
78 |
3,3',4,5 (тетрахлор) |
133 |
2,2',3,3',5,5' (гексахлор) |
188 |
2,2',3,4',5,6,6'
|
| 24 |
2,3,6 (трихлор) |
79 |
3,3',4,5' (тетрахлор) |
134 |
2,2',3,3',5,6 (гексахлор) |
189 |
2,3,3',4,4',5,5'
|
| 25 |
2,3',4 (трихлор) |
80 |
3,3',5,5' (тетрахлор) |
135 |
2,2',3,3',5,6' (гексахлор) |
190 |
2,3,3',4,4',5,6
|
| 26 |
2,3',5 (трихлор) |
81 |
3,4,4',5 (тетрахлор) |
136 |
2,2',3,3',6,6' (гексахлор) |
191 |
2,3,3',4,4',5',6
|
| 27 |
2,3',6 (трихлор) |
82 |
2,2',3,3',4 |
137 |
2,2',3,4,4',5 (гексахлор) |
192 |
2,3,3',4,5,5',6
|
| 28 |
2,4,4' (трихлор) |
83 |
2,2',3,3',5 |
138 |
2,2',3,4,4',5' (гексахлор) |
193 |
2,3,3',4',5,5',6
|
| 29 |
2,4,5 (трихлор) |
84 |
2,2',3,3',6 |
139 |
2,2',3,4,4',6 (гексахлор) |
194 |
2,2',3,3',4,4',5,5'
|
| 30 |
2,4,6 (трихлор) |
85 |
2,2',3,4,4' |
140 |
2,2',3,4,4',6' (гексахлор) |
195 |
2,2',3,3',4,4',5,6
|
| 31 |
2,4',5 (трихлор) |
86 |
2,2',3,4,5 |
141 |
2,2',3,4,5,5' (гексахлор) |
196 |
2,2',3,3',4,4',5,6'
|
| 32 |
2,4',6 (трихлор) |
87 |
2,2',3,4,5' |
142 |
2,2',3,4,5,6 (гексахлор) |
197 |
2,2',3,3',4,4',6,6'
|
| 33 |
2',3,4 (трихлор) |
88 |
2,2',3,4,6 |
143 |
2,2',3,4,5,6' (гексахлор) |
198 |
2,2',3,3',4,5,5',6
|
| 34 |
2',3,5 (трихлор) |
89 |
2,2',3,4,6' |
144 |
2,2',3,4,5',6 (гексахлор) |
199 |
2,2',3,3',4,5,6,6'
|
| 35 |
3,3',4 (трихлор) |
90 |
2,2',3,4',5 |
145 |
2,2',3,4,6,6' (гексахлор) |
200 |
2,2',3,3',4,5',6,6'
|
| 36 |
3,3',5 (трихлор) |
91 |
2,2',3,4',6 |
146 |
2,2',3,4',5,5' (гексахлор) |
201 |
2,2',3,3',4',5,5',6
|
| 37 |
3,4,4' (трихлор) |
92 |
2,2',3,5,5' |
147 |
2,2',3,4',5,6 (гексахлор) |
202 |
2,2',3,3',5,5',6,6'
|
| 38 |
3,4,5 (трихлор) |
93 |
2,2',3,5,6 |
148 |
2,2',3,4',5,6' (гексахлор) |
203 |
2,2',3,4,4',5,5',6
|
| 39 |
3,4',5 (трихлор) |
94 |
2,2',3,5,6' |
149 |
2,2',3,4',5',6 (гексахлор) |
204 |
2,2',3,4,4',5,6,6'(октахлор)
|
| 40 |
2,2',3,3' (тетрахлор) |
95 |
2,2',3,5',6 |
150 |
2,2',3,4',6,6' (гексахлор) |
205 |
2,3,3',4,4',5,5',6 (октахлор)
|
| 41 |
2,2',3,4 (тетрахлор) |
96 |
2,2',3,6,6' |
151 |
2,2',3,5,5',6 (гексахлор) |
206 |
2,2',3,3',4,4',5,5',6 (нонахлор)
|
| 42 |
2,2',3,4' (тетрахлор) |
97 |
2,2',3',4,5 |
152 |
2,2',3,5,6,6' (гексахлор) |
207 |
2,2',3,3',4,4',5,6,6' (нонахлор)
|
| 43 |
2,2',3,5 (тетрахлор) |
98 |
2,2',3',4,6 |
153 |
2,2',4,4',5,5' (гексахлор) |
208 |
2,2',3,3',4,5,5',6,6' (нонахлор)
|
| 44 |
2,2',3,5' (тетрахлор) |
99 |
2,2',4,4',5 |
154 |
2,2',4,4',5,6' (гексахлор) |
209 |
2,2',3,3',4,4',5,5',6,6'(декахлор)
|
| 45 |
2,2',3,6 (тетрахлор) |
100 |
2,2',4,4',6 |
155 |
2,2',4,4',6,6' (гексахлор) |
|
|
| 46 |
2,2',3,6' (тетрахлор) |
101 |
2,2',4,5,5' |
156 |
2,3,3',4,4',5 (гексахлор) |
|
|
| 47 |
2,2',4,4' (тетрахлор) |
102 |
2,2',4,5,6' |
157 |
2,3,3',4,4',5' (гексахлор) |
|
|
| 48 |
2,2',4,5 (тетрахлор) |
103 |
2,2',4,5',6 |
158 |
2,3,3',4,4',6 (гексахлор) |
|
|
| 49 |
2,2',4,5' (тетрахлор) |
104 |
2,2',4,6,6' |
159 |
2,3,3',4,5,5' (гексахлор) |
|
|
| 50 |
2,2',4,6 (тетрахлор) |
105 |
2,3,3',4,4' |
160 |
2,3,3',4,5,6 (гексахлор) |
|
|
| 51 |
2,2',4,6' (тетрахлор) |
106 |
2,3,3',4,5 |
161 |
2,3,3',4,5',6 (гексахлор) |
|
|
| 52 |
2,2',5,5' (тетрахлор) |
107 |
2,3,3',4',5 |
162 |
2,3,3',4',5,5' (гексахлор) |
|
|
| 53 |
2,2',5,6' (тетрахлор) |
108 |
2,3,3',4,5' |
163 |
2,3,3',4',5,6 (гексахлор) |
|
|
| 54 |
2,2',6,6' (тетрахлор) |
109 |
2,3,3',4,6 |
164 |
2,3,3',4',5',6 (гексахлор) |
|
|
| 55 |
2,3,3',4 (тетрахлор) |
110 |
2,3,3',4',6 |
165 |
2,3,3',5,5',6 (гексахлор) |
|
|
[3]
Применение
|