Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Сульфоксиды — органические соединения с общей формулой R1R2S=O, где R1 и R2 - углеводородные (алифатические, ароматические, гетероциклические и т.п.) заместители[1].
Содержание
Номенклатура
Название ациклических сульфоксидов образуются от двух органических радикалов, связанных к атомом серы, к которым прибавляется слово «сульфоксид», например:
(CH3)2SO — диметилсульфоксид, (C2H5)2SO — диэтилсульфоксид. Название циклических сульфоксидов образуется из название соответствующего гетероцикла с окончанием «оксид», например, тиациклогексан-1-оксид.
Химическая структура молекул сульфоксидов
Структура молекул сульфоксидов представляет собой искажённую пирамиду. В случае диметилсульфоксида характеристики молекулы следующие:
| Длина связи S=O
|
0,147 нм
|
| Длина связи S-C
|
0,182 нм
|
| Длина связи C-H
|
0,108 нм
|
| Угол связи O-S-C
|
107°
|
| Угол связи C-S-C
|
100°
|
ИК-спектры сульфоксидов характеризуются полосами поглощения в области 1050—1060 см1, которые соответствуют валентным колебаниям группы S=O.
Физические свойства
Сульфоксиды являются бесцветными малолетучими жидкими или кристаллическими веществами. Растворяются в большинстве органических растворителей, низшие сульфоксиды растворяются в воде.
Свойства некоторых сульфоксидов:
| Соединение
|
Молекулярная масса, г/моль
|
Температура плавления, °С
|
Температура кипения, °С/давление, мм.рт.ст.
|
| Диметилсульфоксид
|
78,13
|
18,4
|
85-87/20
|
| Диэтилсульфоксид
|
106,19
|
14
|
104,25
|
| Дибутилсульфоксид
|
162,3
|
32,6
|
—
|
| Дифенилсульфоксид
|
202,28
|
70,5
|
210/15
|
Методы получения
Сульфоксиды получают в основном окислением соответствующих сульфидов. Окислителями выступают пероксид водорода в кислой среде, оксиды азота, гипохлориты и некоторые другие окислители.
Примечания
- sulfoxides // IUPAG Gold Book
Литература- Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
|
|
