Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Талоза
Материал из https://ru.wikipedia.org

Талоза — моносахарид из группы гексоз с эмпирической формулой C6H12O6, принадлежит к альдозам.

Содержание

Строение молекулы

Талоза является эпимером галактозы, то есть оба эти углевода отличаются исключительно по конфигурации групп при атоме углерода соседнего с альдегидогруппой (так называемом асимметричном -атоме).[1]

Талоза может существовать в виде - и -галактозы:
Изомеры D-талозы
Линейная форма Проекция Хеуорса


-D-талофураноза

-D-талофураноза

-D-талопираноза

-D-талопираноза


-D-талофураноза — (2S,3S,4R,5S)-5-((R)-1,2-дигидроксиэтил)оксолан-2,3,4-триол
-L-талофураноза — (2R,3R,4S,5R)-5-((S)-1,2-дигидроксиэтил)оксолан-2,3,4-триол
-D-талофураноза — (2R,3S,4R,5S)-5-((R)-1,2-дигидроксиэтил)оксолан-2,3,4-триол
-L-талофураноза — (2S,3R,4S,5R)-5-((S)-1,2-дигидроксиэтил)оксолан-2,3,4-триол

-D-талопираноза — (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетраол
-L-талопираноза — (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетраол
-D-талопираноза — (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетраол
-L-талопираноза — (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетраол


Физические и химические свойства

При восстановлении талоза дает шестиатомный спирт галактит или дульцит (1,2,3,4,5,6-гексагидроксогексан), образующийся также при восстановлении галактозы. При окислении талозы получают двухосновную талослизевую кислоту (оптически деятельная), которая при нагревании с пиридином изомеризуется в слизевую кислоту (оптически не деятельная).


Биологическая роль, получение и применение

В природе талоза не встречается, так как относится к группе искусственно синтезированных углеводов. Получают её из D-галактоновой кислоты, которая при нагревании с хинолином превращается в стереоизомерную D-талоновую кислоту, при восстановлении которой образуется D-талоза в виде сиропа.

См. также

Литература
  • Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.


Примечания
  1. Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
Downgrade Counter