Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
1,1,3,3-Тетраметилгуанидин
Материал из https://ru.wikipedia.org

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин (англ. 1,1,3,3-Tetramethylguanidin, англ. TMG) — химикат, производное гуанидина. Сильное органическое основание с показателем pKa=13.0±1.0[1][2].

Получение

Впервые был получен с помощью S-метилирования и аминированием тетраметилтиомочевины. Альтернативные способы начинаются с цианида иода[3]. Запатентован эффективный способ получения из гидрохлорида диметиламина и диметилцианамида[4].

Применение

Используется в качестве сравнительно недорогого не-нуклеофильного основания при алкилировании[3], а также как катализатор при производстве полиуретана[5]. Из-за лёгкой доступности использовался как прекурсор при синтезе для исследовательских целей[6] вещества, аналогичного одному из отравляющих веществ из семейства «Новичок»[7].

Примечания
  1. 1 2 Kaupmees, Karl. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study / Karl Kaupmees, Aleksander Trummal, Ivo Leito // Croat. Chem. Acta : журнал. — 2014. — Т. 87, вып. 4. — С. 385—395. — doi:10.5562/cca2472.
  2. Rodima, Toomas. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene / Toomas Rodima, Ivari Kaljurand, Aino Pihl … [и др.] // J. Org. Chem. : журнал. — 2002. — Т. 67, вып. 6. — С. 1873–1881. — doi:10.1021/jo016185p.
  3. 1 2 Ishikawa, T. Guanidines in Organic Synthesis / T. Ishikawa, T. Kumamoto // Synthesis : журнал. — 2006. — Т. 2006, вып. 5. — С. 737–752. — doi:10.1055/s-2006-926325.
  4. Method for preparing tetramethylguanidine (англ.).
  5. Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. (2003). Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.
  6. Hosseini S.E. et al.Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds Архивная копия от 19 апреля 2019 на Wayback Machine, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593
  7. Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6). Архивировано 16 сентября 2020 года.
Downgrade Counter