Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Тиофенол
Материал из https://ru.wikipedia.org

Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — химическое органическое соединение, ароматический тиол, один из тиофенолов.

Содержание

Физические свойства

Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.

Химические свойства

Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:

Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.

Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.

Получение

Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:

Применение

Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.

Особенности обращения, биологическое действие

Тиофенол относится к высокоопасным веществам[3] (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. В очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки. ПДК тиофенола в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м[4], летальная доза для крыс при пероральном введении — 46,2 мг/кг (опыты на крысах)[5].

Примечания
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0050.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
  4. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76 система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2)
  5. name=https://www.safework.ru_Тиофенол (недоступная ссылка)


Литература
  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
Downgrade Counter