Томас начинал заниматься футболам в колледже святого Бенедикта в американской Калифорнии.[1] После получения образования, он профессионально занялся игрой. В 1998 году полузащитник перебрался в Гонконг, где за один год он выиграл национальный кубок с клубом «Саут Чайна».[2] Вскоре тринидадец вернулся в США. В 2000 году он провел один матч в MLS за «Лос-Анджелес Гэлакси».[3] Позднее он завершил свою карьеру.
Сборная
За сборную Тринидада и Тобаго Шелдон Томас дебютировал в 1998 году в рамках домашнего Карибского кубка. На турнире полузащитник провел три матча против Мартиники, Гаити и Доминики. В кубке тринидадцы дошли до финала, где уступили Ямайки (1:2).[4] После этого розыгрыша Томас больше не вызывался в национальную команду.