Кескинен — воспитанник клуба «Миккелин Паллоильят». 19 октября 2019 года в матче против ЯасПа он дебютировал в Какконене[1]. В 2020 году Топи недолго выступал на правах аренды за СавЮ, а затем вернулся обратно. 5 июля 2020 года в матче против КПВ он дебютировал в Юккёнен[2]. 4 июня 2021 года в поединке против КПВ Топи забил свой первый гол за «Миккелин Паллоильят»[3].
В 2023 году Кескинен перешёл в ХИК, подписав контракт на 3 года. 27 января в матче Кубка финской лиги против «Мариенхамна» он дебютировал за основной состав[4]. 8 февраля в поединке против «Лахти» Топи сделал «покер», забив свои первые голы за ХИК[5]. 5 апреля в матче против «Хонки» он дебютировал в Вейккауслиге[6].
