Меню Главная Случайная статья Настройки Триэтилортоацетат Материал из https://ru.wikipedia.org Триэтилортоацетат (ортоуксусноэтиловый эфир) — органическое соединение, триэтиловый ортоэфир уксусной кислоты с химической формулой C8H18O3. Применяется в органическом синтезе. Содержание 1 Физические и химические свойства 2 Получение 3 Применение 4 Примечания 5 Литература Физические и химические свойства Бесцветная жидкость с эфирным запахом. Имеет молярную массу 162,22 г/моль, температуру кипения 144—146 °С, плотность 0,8847 г/см3, коэффициент преломления 1,3980 (20 °С). Хорошо растворим в спирте и эфире, плохо растворим в воде[1]. Получение Получают в две стадии из ацетонитрила. На первой стадии ацетонитрил в абсолютном этиловом спирте насыщают сухим хлороводородом, получая хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира[2]: ${\displaystyle CH_{3}CN+C_{2}H_{5}OH+HCl\longrightarrow CH_{3}C(OC_{2}H_{5})(NH)\cdot HCl}$ На второй полученный хлоргидрат настаивают с абсолютным этиловым спиртом, в результате чего через 10 суток хлоргидрат ацетимидоэтилового эфира превращается в триэтилортоацетат[3]: ${\displaystyle CH_{3}C(OC_{2}H_{5})(NH)\cdot HCl+2C_{2}H_{5}OH\longrightarrow NH_{4}Cl+CH_{3}C(OC_{2}H_{5})_{3}}$ Применение Триэтилортоацетат применяют для синтеза карбоцианинов с метильной группой у центрального углеродного атома полиметиновой цепи[3], например, для синтеза 3,3'-диэтил-9-метил-4,5,4',5'-дибензотиакарбоцианинбромида[4]. Примечания Рыженков, 1992. Беркенгейм, 1942, с. 209—210. 1 2 Беркенгейм, 1942, с. 210. Беркенгейм, 1942, с. 216—217. Литература Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942. Рыженков А. М. Ортоэфиры : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 412—413. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.