Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Труксен
Материал из https://ru.wikipedia.org

Труксен - химическое соединение из класса полициклических ароматических углеводородов с химической формулой C27H18. Можно считать что данная молекула состоит из трех флуоренов делящих одно бензольное кольцо посередине. Является твердым и слегка растворим в воде. Труксен получают циклотримеризацией 1-инданона в смеси уксусной кислоты и концентрированной соляной кислоты.[2]

История

Труксен известен еще с конца 19 века. Й. Хаусманн наткнулся на него в 1889 году, исследуя реакции 3-фенилпропионовой кислоты с пятиокисью фосфора. Он не смог определить точную структуру, но предположил, что это циклический тример 1-инданона. По его словам, он был образован в результате конденсации 1-инданона в результате внутримолекулярного ацилирования 3-фенилпропановой кислоты.[3] Фредерик Стэнли Киппинг смог подтвердить структуру труксена в 1894 году и получил это соединение путем тримеризации 1-инданона.[4]

Применение

Труксен имеет форму звезды и поэтому подходит в качестве отправной точки для синтеза дендримеров.[5] Производные труксена также используются для синтеза жидких кристаллов[6] и фрагментов фуллерена.[7]

Примечания
  1. Harper, William L.; Smith, Wesley E. Process for synthesizing truxene; amorphous or graphitic carbon from indenes. 1970. US 3504044 A.
  2. Amick, Aaron Warren. Methodology Development for Use in Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Synthesis (англ.). — 2008. — ISBN ISBN 978-0-549-75717-7..
  3. J. Hausmann. Einwirkung von o Cyanbenzylchlorid auf Natriummalonester. Untersuchung des Hydrindons (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1889-07. — Vol. 22, iss. 2. — P. 2019–2026. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.18890220264.
  4. F. Stanley Kipping. XXIX. The formation of the hydrocarbon “truxene” from phenylpropionic acid, and from hydrindone (англ.) // J. Chem. Soc., Trans.. — 1894. — Vol. 65, iss. 0. — P. 269–290. — ISSN 0368-1645. — doi:10.1039/CT8946500269.
  5. Xiao-Yu Cao, Wen-Bin Zhang, Jin-Liang Wang, Xing-Hua Zhou, Hua Lu, Jian Pei. Extended -Conjugated Dendrimers Based on Truxene (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2003-10-01. — Vol. 125, iss. 41. — P. 12430–12431. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja037723d.
  6. C. Destrade, H. Gasparoux, A. Babeau, Nguyen Huu Tinh, J. Malthete. Truxene Derivatives: A New Family of Disc-Like Liquid Crystals With an Inverted Nematic-Columnar Sequence (англ.) // Molecular Crystals and Liquid Crystals. — 1981-05. — Vol. 67, iss. 1. — P. 37–47. — ISSN 0026-8941. — doi:10.1080/00268948108070873.
  7. Eckehard V. Dehmlow, Torsten Kelle. Synthesis of New Truxene Derivatives: Possible Precursors of Fullerene Partial Structures? (англ.) // Synthetic Communications. — 1997-06. — Vol. 27, iss. 11. — P. 2021–2031. — ISSN 0039-7911. — doi:10.1080/00397919708006804.
Downgrade Counter